简介
3-(苯磺酰)丙酸是一种无色至浅黄针状晶体，带淡淡的芳磺酸气味；分子一端是苯磺酰基，另一端是羧基，中间用丙烷链隔开，整体呈弱酸性，易溶于醇、丙酮和热水，微溶于冷水，熔点约120 ℃左右。常温干燥时稳定，遇强碱或高温会脱羧，光照久置颜色逐渐加深，一般应低温保存，远离强碱和氧化剂。目前研究人员开发的一种3(苯磺酰)丙酸合成方法，以苯亚磺酸钠和顺丁烯二酸酐为原料，经加成和消除两步反应合成得到3(苯磺酰)丙酸。反应所涉及的步骤操作简单方便，产率高，所用的试剂均为常用试剂，廉价易得，可适合于工业化生产的需要[1]。
图1 3-(苯磺酰)丙酸的性状
制备方法
方法一：将相应的亲电试剂2.0 mmol加入到由芳基硼酸（1.0 mmol）、焦亚硫酸钠（2.2 mmol）、Pdcl2 （0.01 mmol）和膦配体（0.03 mmol）组成的2 mL DES搅拌溶液中。在80°C下搅拌24小时，直至反应结束。用水把混合物浇灭。用AcOEt （3 × 5 ml）提取混合物。在MgSO4上干燥结合的有机相，然后在减压下蒸发以去除溶剂。用硅胶（己烷/乙酸乙酯）层析纯化残渣和/或蒸馏得到3-（苯磺酰基）丙酸[2]。
方法二：将磺酰肼（0.5 mmol）加入到酸性衍生物（1mmol）溶于水（1ml）的室温溶液中。将得到的反应混合物在80°C下搅拌8小时。完成反应。在反应溶液中加入乙酸乙酯（25ml）。用饱和NaCl溶液（2×10 mL）洗涤。干燥的有机层上硫酸钠，过滤。把混合物浓缩。将粗产物溶解于乙酸乙酯（1.2 mL）中，缓慢向有机层中加入石油醚（10 mL）。过滤得到标题化合物3-（苯磺酰基）丙酸[3]。
方法三：将含有底物（1.3 mmol）、碘苯（1.3 mmol， 1.0当量）和氧酮的混合物在H2O-CH3CN （1:1 v/v, 20 mL）中60°C搅拌8小时。将反应混合物冷却至室温。过滤反应混合物以去除无机固体。用乙酸乙酯（20ml）洗涤沉淀。滤液加水（20 mL）。在分离漏斗中分离各层。用乙酸乙酯（20ml）第二次清洗水层。在MgSO4上干燥结合的有机相。过滤组合有机相。在减压下浓缩结合的有机相，得到标题化合物3-（苯磺酰基）丙酸[4]。
参考文献
[1] 陆军,吴志民,刘辉,等.一种3-(苯磺酰)丙酸的合成方法:CN201910223181.7[P].CN109912470B[2025-08-14].
[2] Marset, Xavier; et al. Deep Eutectic Solvents as Reaction Media for the Palladium-Catalysed C-S Bond Formation: Scope and Mechanistic Studies. Chemistry - A European Journal (2017), 23(44), 10522-10526.
[3] Qi, Zhiyuan; et al. Water-Promoted Michael Addition Reaction of Sulfonyl Hydrazides and α, β-Unsaturated Propionic Acids to 3-Sulfone Propionic Acids. European Journal of Organic Chemistry (2022), 2022(16), e202101456.
[4] Thottumkara, Prem P.; et al. Oxidative Cleavage of Alkenes Using an In Situ Generated Iodonium Ion with Oxone as a Terminal Oxidant. Organic Letters (2010), 12(24), 5640-5643.