概述
4-氨基-5-氯-2,1,3-苯并噻二唑是一种分子式为C6H4ClN3S，分子量为185.63的化合物，中文别名5-氯-4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑、5-氯-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基胺等。该物质的特征结构为2,1,3-苯并噻二唑部分，2,1,3-苯并噻二唑由苯环和噻唑环构成，具有较强大的共面性，吸电子能力，较好的空气稳定性和高载流子迁移率，可作为受体材料广泛应用于有机合成中，为4-氨基-5-氯-2,1,3-苯并噻二唑提供了良好的结构基础[1]。
常温常压下，4-氨基-5-氯-2,1,3-苯并噻二唑可以稳定存在，性状表现为白色粉末，实验测定其熔点为89℃。
制备方法
4-氨基-5-氯-2,1,3-苯并噻二唑可以4-氯-2-硝基苯胺为原料依次经还原，缩合成环，硝化，还原步骤制备[2]。此外，文献还报道了一种适合工业放大的4-氨基-5-氯-2,1,3-苯并噻二唑的制备方法。具体地，以5-氯-4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑为原料，在金属还原剂，电解质，活性炭以及溶剂存在下，经硝基还原反应制得目标化合物。该发明方法同时具有较高的产率和纯度，并且操作简便，生产效率高，安全，适用于工业化大生产[3]。
应用
4-氨基-5-氯-2,1,3-苯并噻二唑除了用于合成其他杂环物质，在药物合成领域也具有典型应用，尤其是盐酸替扎尼定的制备生产。盐酸替扎尼定是一种咪唑啉间二氮杂环戊烯衍生物，具有激动α2肾上腺素能受体的药理作用。在临床上用于改善强直性痉挛，痉挛性轻瘫，多发性硬化，脑卒中后偏瘫等中枢性损伤造成的痉挛，缓解紧张性头痛，偏头痛，三叉神经痛等各种头痛和外周肌肉疼痛以及作为麻醉辅助用药，术前和术后镇静药[4]。在该药物的制备中，研究报道以4-氨基-5-氯-2,1,3-苯并噻二唑和1-乙酰基-2-咪唑啉酮为原料，经过缩合，醇解，成盐等步骤可以实现盐酸替扎尼定的高效制备。相比较传统药物生产工艺，操作更简便，更安全，更适合工业化生产。且制备得到的盐酸替扎尼定产率更高，纯度也更高，具有重要的工业价值[5]。
参考文献
[1]蓝国森,李海财,余嘉裕,等.2,1,3-苯并噻二唑类溴化物的合成及其性质研究[J].广东化工, 2018, 45(8):3.DOI:CNKI:SUN:GDHG.0.2018-08-022.
[2]徐加,沈怡,向玲,等.盐酸替扎尼定的合成[J].中国医药工业杂志, 2005, 36(10):593-595.
[3]刘小蜂,张朋,张亨利,等.适合工业放大的医药中间体的制备方法:CN202011023802.6[P].
[4]郑炜,王平.盐酸替扎尼定的临床应用研究进展[J].中国现代医生, 2013, 51(4):3.DOI:CNKI:SUN:ZDYS.0.2013-04-012.
[5]王再兴,吴峰,张英,等.一种盐酸替扎尼定的制备方法:CN202110357189.X[P].