介绍
1-雄烯-3-酮-4-杂氮-17β-羧酸是一种含氮杂环的甾体衍生物，分子式通常为C19H25NO3，分子结构以甾体母核为基础，含1-位双键、3-位酮基（C=O）、4-位氮杂原子（取代甾体4-位碳）及17β-位羧酸基团（-COOH）；外观为浅棕色结晶性粉末，易溶于二氯甲烷、甲醇等极性有机溶剂，难溶于水，主要作为医药中间体。
图一 1-雄烯-3-酮-4-杂氮-17b-羧酸
合成
1-雄烯-3-酮-4-杂氮-17b-羧酸的合成：将2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（85.3克）和无水甲苯（1500.0毫升）加入反应器中，并加热至共沸回流状态约2小时。（共沸去除微量水）。将回流的反应混合物冷却至25-35°C。在氮气氛围下，于25-35°C向冷却的反应混合物中加入3-氧代-4-氮杂-5α-雄烷-17β-羧酸（100克）、双（三甲基硅烷基）三氟乙酰胺（322.2克）和三氟甲磺酸（1.6毫升），然后将所得反应混合物在氮气氛围下加热至105-108°C约20-24小时。反应混合物冷却至50-60°C后，加入水（250毫升），过滤所得固体。将湿物料放入水（100毫升）中，加热至50-60°C，搅拌约30分钟。在减压下过滤固体1-2小时。
1-雄烯-3-酮-4-杂氮-17b-羧酸粗品纯化步骤：重复该热水浆料（500毫升）和过滤过程，用水（100毫升）洗涤过滤后的固体。将湿固体加入丙酮（500毫升）中，然后加热至回流温度20-30分钟。将所得反应混合物冷却至25-35°C并保持30-45分钟。在减压下过滤固体，并用丙酮（50.0毫升）洗涤。将过滤后的湿化合物加入二氯甲烷和甲醇溶液（600毫升）的混合液中（比例为8:2），在25-35°C下搅拌20-30分钟。然后在减压下蒸馏出80%的溶剂。 将反应物冷却至25-35°C后，加入甲醇（300 ml）。再次在减压下蒸馏出溶剂（约100 ml）。将冷凝的反应混合物冷却至25-35°C，并保持约30分钟。过滤固体，并用甲醇（100 ml）洗涤。将过滤后的固体在60-70°C下减压干燥，得到1-雄烯-3-酮-4-杂氮-17β-羧酸（55克，纯度99.5%）[1]。
图二 1-雄烯-3-酮-4-杂氮-17b-羧酸的合成
参考文献
[1]Current Patent Assignee: DR REDDY S LABORATORIES - US2005/59692, 2005, A1