介绍
1H-苯并三唑-1-甲醛又被称为N-甲酰基苯并三唑，以苯并三唑环为核心，通过N原子与甲酰基（-CHO）相连，不易挥发、分解，苯并三唑环的强吸电子效应使甲酰基的羰基碳电子云密度显著降低，大幅提升亲电性，同时，苯并三唑能够形成稳定的苯并三唑阴离子，可有效促进反应正向进行，减少副反应。它在有机合成中具有多样且高效的反应性能。
1H-苯并三唑-1-甲醛
反应特性
用于杂环前体合成
1H-苯并三唑-1-甲醛能够与腈鎓盐的反应生成杂环前体。在干燥二氯甲烷中，NFBT可与N-甲基乙酰腈鎓六氯锑酸盐、N-异丙基乙酰腈鎓六氯锑酸盐发生亲核加成-消除反应：初始阶段，NFBT的甲酰基碳受腈鎓盐中带正电氮原子进攻，形成中间态N-酰基亚胺盐，确定生成[(苯并三唑-2-基)乙烯基]铵类亚胺盐。该反应产率较高，此类反应体现NFBT的甲酰基可作碳源[1]。
此外，由1H-苯并三唑-1-甲醛衍生的亚胺盐还可进一步发生官能团转化反应。以[(苯并三唑-2-基)乙烯基]甲基铵六氯锑酸盐，在1,2-二氯乙烷中，可与2-氯吡啶-4-甲醛等肟衍生物反应，通过消除苯并三唑生成N-氧亚胺盐。该反应在室温下即可进行，反应10分钟形成澄清溶液，继续搅拌2小时后析出淡黄色沉淀，经重结晶纯化，产率60%-95%。1H-苯并三唑-1-甲醛通过先加成后消除的反应路径，实现了从简单醛到复杂N-氧亚胺盐的高效转化[1]。
作为甲酰化试剂
1H-苯并三唑-1-甲醛可以作为稳定便捷的N/O-甲酰化试剂。在室温、常规有机溶剂如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷与各类胺（脂肪胺、芳香胺）、醇（脂肪醇、酚）发生甲酰化反应，分别生成相应的N-甲酰基胺（酰胺）与O-甲酰基酯。相较于传统甲酰化试剂（如乙酰氯需碱催化、甲酸-乙酸酐体系易过度反应），NFBT介导的甲酰化反应具有显著优势：一是选择性高，仅针对氨基、羟基的亲核位点，不与分子中其他敏感基团（如酯基、氰基）反应；二是反应条件温和，无需强酸碱或高温，避免底物分解；三是产率优异，副产物仅为苯并三唑（易通过柱层析或萃取分离），后处理简便，适用于复杂分子的后期修饰[2]。
参考文献
[1]KATRITZKY A R, CHANG H X, YANG B Z. N. A STABLE AND CONVENIENT N-FORMYLATING AND O-FORMYLATING AGENT[J]. SYNTHESIS, 1995 (5): 503-505. DOI:10.1055/s-1995-3959.
[2]Moustafa H A .On the Reaction of N-Formylbenzotriazole and Norbornene with NAlkylacetonitrilium Salts[J].Current Organic Chemistry,2010,14(17):2012-2015.