[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌的合成及用途

2025/9/8 11:01:47 作者:火华

简介

[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(CAS:132071-87-5)是一种重要的手性金属配合物,通常呈现为黄色的晶体或粉末,具有良好的化学稳定性和热稳定性。它在有机合成领域中广泛用作手性催化剂,尤其在不对称氧化反应中表现出色,能够引导反应朝向特定的立体化学方向进行,从而合成出具有特定手性构型的产物。

 [(R)-(+)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌的性状

[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌的性状

合成

在甲醇和丙酮的混合溶剂中,将钌配合物和(S)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘(一种手性配体)放入玻璃管中。接着,将玻璃管抽真空以去除管内的空气,然后充入氩气以提供惰性气氛,防止反应过程中发生氧化等副反应。随后,将盐酸的甲醇溶液加入到无水丙酮中,这个过程需要在无水条件下进行,以避免水对反应的影响。将得到的盐酸甲醇溶液进行脱气处理,以去除溶液中的溶解氧等气体,进一步确保反应条件的稳定。然后,将脱气后的盐酸甲醇溶液注入到已经含有配体和钌配合物的混合物中。在注入过程中,需要确保操作的准确性,以保证反应物的均匀混合。将混合物搅拌0.5小时,以确保反应充分进行。最后通过真空蒸发的方式去除溶剂,得到所需的产物[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌。整个过程需要严格控制实验条件,以确保反应的顺利进行和产物的纯度[1]。

用途

[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌是一种手性配体与金属形成的配合物,在有机合成中通常用作手性催化剂。它在不对称合成反应中能够引导反应朝向特定的立体化学方向进行,从而合成出具有特定手性构型的产物。例如:本发明属于有机合成领域,具体涉及一种制备1,2-二酮的方法,以烯烃为反应底物,以双氧水、过氧叔丁醇、间氯过氧苯甲酸或对苯醌为氧化剂,以二氯双(4-甲基异丙基苯基)钌(II)、三苯基膦氯化钌、醋酸钌、二氯苯基钌(II)二聚体、三氯化钌、[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌、十二羰基三钌或三羰基二氯代钌二聚物中的一种为催化剂,以四丁基碘化铵、四甲基碘化铵、四庚基碘化铵、三甲基苄基碘化铵、碘化钾、碘化钠或碘化锂中的一种为助催化剂,以乙腈、甲苯、硝基甲烷、1,4-二氧六环或水为溶剂,在25℃以上反应1~24小时,制备得到1,2-二酮;本发明所述方法的选择性高,底物的范围宽,反应条件更加绿色,温和[2]。

参考文献

[1] Starodubtseva; Turova; Vinogradov; Gorshkova; Ferapontov[Russian Chemical Bulletin, 2005, vol. 54, # 10, p. 2374 - 2378].

[2] 海燕,陈书林,刘召军,等.一种催化氧化烯烃制备1,2-二酮的方法.2014[2025-08-28].

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