双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锌的制备与催化应用

2025/9/11 8:45:03 作者:流风

双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锌是一种路易斯酸催化剂,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有显著的吸湿性并且遇到水和醇类物质容易发生水解变质反应。双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锌可由锌粉和双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺在水溶液中通过金属置换反应制备得到,该物质主要用作有机合成领域中的催化剂,在有机合成方法学基础研究领域中有重要的应用。

制备方法

双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锌的制备方法

图1 双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锌的制备方法

将锌粉(1.32 g, 20.12 mmol)加入到溶解于去离子水(30 mL)中的双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺(8.57 g, 30.17 mmol)溶液中。然后用橡胶隔膜盖上反应瓶,并连接到起泡器上。将所得的反应混合物在室温下搅拌一夜,反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤处理。然后将所得的滤液中的水在旋转蒸发器上浓缩。所得的粗残留物在真空空下进行浓缩干燥处理即可得到目标产物分子双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锌。[1]

催化应用

双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锌在化学合成领域中主要用作路易斯酸催化剂,在不饱和羰基类物质的化学转化研究领域中有较好的应用。

双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锌的催化应用

图2 双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锌的催化应用

将氯化锂(4.2 mg, 0.1 mmol,0.5当量)和二氯甲烷/甲醇(3.0 mL, 0.3 mL)加入到10ml石英管中。然后在石英管中加入苯甲醛衍生物(0.2 mmol, 1.0当量)、2-甲基丙烯酸酯衍生物(1.2 mmol, 6.0当量)和二异丙基乙基胺(0.4 mmol, 2.0当量)和双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锌,从手套箱中取出反应混合物。将所得的反应混合物在室温下在10w紫色LED照射下搅拌反应大约24h(光源至照射容器距离约1.0 cm)。将反应混合物直接通过TLC分析完成反应监测。反应结束后将反应混合物在真空中浓缩反,最后将所得的粗反应体系通过硅胶(石油醚/乙酸乙酯= 5/1)柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Suo, Xian; et al, Construction of Porous Tetrazine-Functionalized Networks: From Two- to Three-Dimensional Counterparts with Tunable Properties, Chemistry: Methods 2025, 5, e202400042.

[2] Mou, Quansheng ; et al, Light-Driven Photocatalyst-Free Synthesis of β, δ-Functionalized Ketones from Aldehydes, Journal of Organic Chemistry 2024, 89, 5189-5199.

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