背景及概述
N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N'-甲氧基-N'-甲酰胺是一种化合物,也被称为Boc-L-proline-O-methyloxycarbonyl-N-methylamide,为无色或白色晶体粉末。常用作生物化学及有机合成领域的试剂。如常用于固相合成以及合成多肽和蛋白质。
制法
依据参考文献[1]N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N'-甲氧基-N'-甲酰胺的制备可以2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸及 N,O-二甲基羟胺为起始物料,经缩合反应得到,合成反应式如下图所示:

图1N- (叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺的合成反应式
实验操作:
将10 g (52.85 mmol, 1.0当量) (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸溶于无水二氯甲烷(250 ml)中,于0℃下依次加入29.5 ml (211.40 mmol, 4.0当量)三乙胺和7.14 g (52.85 mmol, 1.0当量)羟基苯并三唑(HOBt)。随后加入20.3 g (105.70 mmol, 2.0当量) EDCI·HCl,室温搅拌30分钟。再加入5.7 g (58.14 mmol, 1.1当量) N,O-二甲基羟胺,室温搅拌过夜。反应混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取。分离有机层,经无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。所得固体通过正己烷/乙酸乙酯体系重结晶,获得11.7 g的N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N'-甲氧基-N'-甲酰胺(白色固体,50.37 mmol,收率95%)。
核磁共振氢谱(300 MHz, CDCl3) δ5.23 (单峰, 1H), 4.68-4.70 (多重峰, 1H), 3.77 (单峰, 3H), 3.12 (单峰, 3H), 1.44 (单峰, 9H), 1.31 (二重峰, J=3.5 Hz, 3H)。
安全信息
N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N'-甲氧基-N'-甲酰胺的安全性较高,但仍需注意防护措施。该化合物具有潜在的刺激性,请避免直接接触皮肤和眼睛。在使用中应遵循实验室安全操作规程,包括佩戴适当的个人防护装备,如手套和护目镜。在储存和处理该化合物时,请避免与氧化剂和强酸接触,以防发生危险反应。涉及其它可能的危险属性,请参考相关安全数据表和化学品安全说明书。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY - US2018/105527, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0550-0552