3-酮-4-氮杂-5a-雄烷-17b-羧酸是药物分子非那雄胺的制备中间体，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性和显著的酸性，它难溶于水但是可溶于二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。3-酮-4-氮杂-5a-雄烷-17b-羧酸主要用作医药分子原料，借助其结构中羧酸单元的化学转化性质，该物质可用于药物分子非那雄胺的合成，非那雄胺是治疗前列腺增生和雄性秃的药物，也用于女性毛发过度生长。
结构性质
3-酮-4-氮杂-5a-雄烷-17b-羧酸结构中的羧酸单元，具有多样的化学转化路径，它可在缩合剂的作用下和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。
酰胺化反应
图1 3-酮-4-氮杂-5a-雄烷-17b-羧酸的酰胺化反应
用氯仿、吡啶和N，N-二甲基甲酰胺和3-酮-4-氮杂-5a-雄烷-17b-羧酸进行混合，室温搅拌30分钟。然后冷却反应混合物（-8°C），往其中加入亚硫酰氯（1.7 mL, 23.3 mmol, 2.48 eq）。取出冷却槽，在室温下继续搅拌反应混合物3小时。然后加入DMAP （80 mg）和叔丁胺（7.2 mL, 67.96 mmol, 7.23 eq），室温下搅拌反应混合物20小时。用水（80ml）淬灭反应混合物，分离有机相。然后用氯仿重新萃取水相，分离有机层。在无水硫酸镁上干燥混合物，过滤并在减压下浓缩。最后用硅胶柱层析纯化所得剩余物得到粗反应产物。最后用二氯甲烷-乙酸乙酯将其进行重结晶纯化即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
3-酮-4-氮杂-5a-雄烷-17b-羧酸在医药生产领域中主要用作药物分子非那雄胺的合成，它可通过脱氢化反应和酰胺缩合反应等步骤合成非那雄胺。非那雄胺为细胞内酶 Ⅱ型 5α-还原酶抑制剂，抑制雄激素睾酮代谢为双氢睾酮。非那雄胺主要用于治疗已有症状的良性前列腺增生症，还可用于治疗男性秃发（雄激素性秃发），能促进头发生长并防止继续脱发。
参考文献
[1] Gorecki, Marcin; et al, Synthesis and comprehensive structural and physicochemical characterization of dutasteride hydrochloride hydrate solvates, Steroids (2017), 124, 72-80.