1,2-环氧十六烷是一种环氧乙烷类衍生物，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有较高的化学反应活性和酸碱敏感性，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。1,2-环氧十六烷可由1-十六烯在适当的氧化剂作用下通过氧化反应制备得到，该物质主要用作长烷基链的聚合物单体，在环氧聚合物的合成中有一定的应用。
制备方法
图1 1,2-环氧十六烷的制备方法
将一部分m-CPBA （0.1 mmol）加入到1-己烯（0.035 mmol）和镍催化剂（0.0017 mmol）在乙腈溶液（1ml）的混合物中。将所得的反应混合物在25°C下搅拌反应大约10分钟。采用气相色谱-质谱法监测反应过程，每隔一段时间从溶液中取出20 μL的等分，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过在真空下进行蒸馏提纯即可得到目标产物分子1,2-环氧十六烷。[1]
化学性质
1,2-环氧十六烷结构中的环氧单元具有显著的亲电性，它可在常见的亲核试剂例如有机胺类物质的进攻下发生开环官能团化反应。该类开环反应广泛地应用于环氧类聚合物的合成领域中。
图2 1,2-环氧十六烷的开环反应
在一个干燥的反应烧瓶中将1,2-环氧十六烷（6.37 g, 30 mmol）与磷酸化剂（48 mol%磷酸二乙酯（DEP），4.58 g, 33 mmol）在60-70℃下反应。将所得的反应混合物搅拌反应大约2小时后往上述反应混合物中缓慢地加入5.4 ml（0.3 mol）水。然后用甲苯稀释溶液，再用水洗涤所得地甲苯层。分离合并所得的甲苯层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发以除去甲苯。所得的剩余物通过在乙酸乙酯和己烷1:1中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Kim, Soohyung ; et al, Proton Switch in the Secondary Coordination Sphere to Control Catalytic Events at the Metal Center: Biomimetic Oxo Transfer Chemistry of Nickel Amidate Complex, Chemistry - A European Journal 2021, 27, 4700-4708.
[2] Osanai, Shuichi; et al, Preparation and Properties of Phosphate Surfactants Containing Ether and Hydroxy Groups, Journal of Surfactants and Detergents 2010, 13, 41-49.