2-碘芴的有关研究

2025/9/16 9:38:53 作者:风华

概述

芴类化合物是一类具有刚性平面联苯结构的电致发光材料,具有宽的能隙,高的发光效率等特点[1]。2-碘芴(2-IFlu)是一种化学式为C13H9I,分子量为292.115的卤代芴类化合物。常温下,2-碘芴稳定性较高,外观呈白色至橙色粉末或晶体,可通过芴经碘化反应合成,其上下游产品还包括2-氟芴、2-碘-7-硝基芴等10余种衍生物。

2-碘芴.jpg

挥发性研究

为了对卤化芴进行更加深入的研究,对五个卤化芴相关热物理性质做实验测定。使用两种不同的实验技术,在不同的温度下测量了所研究化合物的蒸气压。静态方法用于研究2-氟芴(液体和晶体的蒸气压力在321.04 K和411.88 K之间),2-碘芴(液体和晶体的蒸气压力在362.63 K和413.86 K之间)和2,7-二氯芴(晶体蒸气压力介于364.64 K和394.22 K之间)。使用克努森渗出法确定2,7-二氟芴(晶体蒸气压力在299.17 K和321.19 K之间),2,7-二碘芴(晶体蒸气压力在393.19 K和415.14 K之间)和2-碘芴(晶体蒸气压在341.16 K和361.12 K之间(再次))的蒸气压力。使用差示扫描量热法测定这五种化合物的温度和熔融焓。该研究为2-碘芴等卤代芴的应用提供了更为准确的数据依据[1]。

代谢研究

卤代芴是近年发现的新型环境污染物,目前尚无其生态毒理学研究的报道。以125I-2-碘芴((125)I-2-IFlu)作为2-碘芴(2-IFlu)的放射性示踪剂,研究了2-碘芴在鲮鱼中的吸收,分布,代谢和排泄过程。同时,以2-溴芴(2-Br Flu)作为2-IFlu的质谱示踪剂,进一步对2-碘芴在鲮鱼体内的生物转化产物进行结构表征。

结果表明,鲮鱼对2-碘芴的积累表现为波浪式增长,浓集系数在积累7 d时达到1 251.13。2-碘芴及其代谢产物主要积累在鲮鱼的胆囊部位,峰值时所占比例超过生物总吸收量的60%,此时胆囊的浓集系数达78.85×103。鲮鱼对2-碘芴的排泄具有清晰的快,慢两个排泄阶段,排泄实验开始后短时间内拥有较快排泄速度,残留率降至19.20%,之后转入慢速排泄。快排泄期2-碘芴及其代谢物仍主要分布于胆囊部位,慢排泄期时分布于其余内脏和剩余组织中。对胆汁的甲醇提取物进行薄层层析-放射自显影分析发现,积累4 d时鲮鱼胆汁中的2-碘芴全部以其代谢物形式存在,主代谢产物为3种大极性物质。经质谱确认,鲮鱼胆汁中的2-碘芴代谢主产物为2-IFlu-硫酸酯,2-IFlu-(OH)-硫酸酯,2-IFlu-葡萄糖醛酸和2-IFlu-(OH)-葡萄糖醛酸。这表明2-碘芴进入鲮鱼体内后,很快被转化为一相代谢氧化产物,随之发生后续的二相代谢过程进一步转化为极性基团加合的代谢产物,最终排出体外[2]。

参考文献

[1]Juliana A.S.A. Oliveira,Tânia S.M. Oliveira,Alexandra Gaspar,et,al.Study on the volatility of halogenated fluorenes.DOI:10.1016/j.chemosphere.2016.05.014.

[2]冯义韬,钟创光.2-碘芴在鲮鱼(Cirrhina molitorella)中的积累、分布、代谢和排泄[J].生态毒理学报, 2016, 11(1):8.DOI:10.7524/AJE.1673-5897.20150528005.

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