简介
2-碘芴是一种重要的碘代芴类芳香有机中间体，常温下一般为白色结晶固体，稳定性较好，避光干燥条件下可长期储存。该物质易溶于乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂。其是制备各类炔基取代芴衍生物，是合成芴基功能有机材料中间体。
2-碘芴的性状
合成
方法一：在一个300英里的四颈烧瓶中，装入90毫升冰醋酸和90毫升水，然后在剧烈搅拌下加入41.6克（0.25摩尔）芴、12.7克（0.10摩尔）碘、1.93克（0.018摩尔）氯酸钠和4.5毫升浓硫酸。所得混合物在85~90°C下加热回流。30分钟，然后在95~100°C下进行。30分钟。反应完成后，用55ml甲苯萃取反应混合物。然后用5%硫代硫酸钠水溶液洗涤有机层。用50ml 20%盐水溶液进一步洗涤有机层后，加入216ml甲醇。所得混合物在25至30°C的内部温度下结晶2小时。通过过滤收集所得晶体。将由此获得的粗晶体用76ml甲醇洗涤，然后干燥，从而获得24.8g（产率：84.8%）白色晶体状目标化合物2-碘芴[1]。
方法二：使用注射泵（流速为6.0 ml/min）在0°C下将芳香族化合物（0.909 mmol）的CH3CN（10 ml）溶液和由I2（127 mg，0.500 mmol）电化学产生的I+溶液（10 ml，0°C冷却）引入T形微混合器（φ250μm）。让混合物在微管反应器（f 250µm x 2 m）中反应。将出口溶液引入0°C的水中（40 ml）。用2N氢氧化钠水溶液（20ml）中和反应混合物。用乙醚稀释反应混合物。分离有机相。用乙醚萃取水相。用盐水洗涤合并的有机提取物。用MgSO4干燥合并的有机提取物。过滤后，减压除去溶剂得到标题化合物2-碘芴[2]。
用途
2-碘芴可在钯催化体系下与末端炔烃发生偶联反应，用于合成芴类有机功能衍生物。例如：在氩气下，在35°C下搅拌2-碘芴（3.5mmol）、10%Pd/C（0.12mmol）、PPh3（0.65mmol）、CuI（0.16mmol）和2-氨基乙醇（0.6mL）在H2O（11mL）中的混合物30分钟。向反应混合物中加入末端炔烃（5.1 mmol）。在85°C下搅拌反应混合物10-24小时。将反应混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯（60mL）。通过硅藻土过滤反应混合物后蒸发溶剂。通过柱色谱法纯化粗残渣，使用己烷/乙酸乙酯（95:05）作为洗脱剂，得到产物[3]。
参考文献
[1] Preparation of aromatic iodides Assignees: Sankyo Kagaku K. K.; Fujifilm Finechemicals Co., Ltd. Inventors: Shindo, Taiichi; et al. Japan.
[2] Practical Electrochemical Iodination of Aromatic Compounds By: Kataoka, Kazuhide; et al. Organic Process Research & Development (2008), 12(6), 1130-1136.
[3] Utilization of whole cell mediated deracemization in a chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched polycyclic chromeno[4,3-b] pyrrolidines By: Saravanan, Thangavelu; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(26), 4682-4690.