4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸是一种苯甲酸衍生物，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸可由丙烯酰氯和4-(6-羟基己氧基)苯甲酸在碱性条件下通过酯化反应制备得到，该物质主要用作聚合物的合成单体，例如有研究报道它可用于光敏高分子和单层缓凝材料的合成。
合成方法
图1 4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸的合成方法
在一个干燥的反应烧瓶中将4-（6-羟基己氧基）苯甲酸（14.3 g, 60 mmol）溶解于80 mL二甲基乙酰胺中。然后将丙烯酰氯（10.5 g, 78 mmol）溶于20 ml二甲基乙酰胺中，在冰水浴中溶解。用恒压漏斗丙烯酰氯缓慢地加入到上述搅拌的反应溶液中。将所得的反应混合物恢复至室温，然后将混合物在室温下搅拌反应大约4小时。向反应混合物中加入1500 mL冰水，搅拌反应粗体系发现有沉淀析出，过滤沉淀即可得到目标产物分子4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸。[1]
化学性质
4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸结构中的羧酸单元可在常见的缩合剂作用下和醇类物质或者酚类化合物等发生缩合酯化反应。4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应。
酯化反应
图2 4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸的酯化反应
在2 mL无水二氯甲烷中加入（4-（1-苯基环丙基）苯基）甲醇（0.75 mmol）至4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸（0.5 mmol）和N,N-二甲基吡啶（0.05 mmol），所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约15分钟。在0℃条件下，向反应混合物中加入DCC （0.55 mmol），在室温下搅拌一夜。反应完成后，过滤掉沉淀的尿素，然后蒸发滤液。将所得的残留物溶解在二氯甲烷中，然后用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。在无水硫酸钠上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂，硅胶柱层析纯化即可得到产物分子。[2]
参考文献
[1] Liu, Jiale; et al, Visible-light-programmed patterning in dynamically bonded cholesteric liquid crystal elastomer, Nature Communications 2024, 15, 10367.
[2] Tian, Ximei; et al, Synthesis of α-substituted cyclic boronates via titanium-catalyzed cyclization of vinyl boronates with dihaloalkanes, Chemical Science 2025, 16, 6515.