甲氧基(二甲基)辛基硅烷是一种常用的有机硅单体，广泛应用于各种领域中，可作为添加剂用于表面涂层和涂料，可以提高涂层的耐候性和附着力。可用于制备柔性电子器件、光电材料和有机太阳能电池等。在润滑油和润滑脂中使用，以提高产品的润滑性能。
制备方法
S1：在200mL三颈烧瓶中，将1-溴辛烷（3.9g，20mmol）与镁屑（0.49g，20mmol）在四氢呋喃（20mL）中反应，制得辛基溴化镁溶液。用冰水浴将该溶液冷却至0°C，随后缓慢加入三甲基氯硅烷（2.4g，22mmol）。移除冷却浴，将反应混合物回流6小时。反应通过饱和氯化铵水溶液淬灭，然后加入己烷（50mL）。有机相依次用去离子水洗涤（20mL×3次）、盐水洗涤（10mL×1次），并用无水硫酸镁干燥。经旋转蒸发仪除去挥发物后，粗产物经减压蒸馏（70.0-71.0°C/13mmHg），得到无色油状产物1d为辛基-三甲基硅烷（2.9g，15mmol，产率77%）。
S2：在手套箱内，向一个配有聚四氟乙烯旋塞且装有磁力搅拌棒的玻璃管中加入[Ir(OMe)(cod)]₂（17 毫克，0.025 毫摩尔）、四甲基菲啰啉（Me₄phen，12毫克，0.050毫摩尔）、双（频哪醇合）二硼（2）（381毫克，1.5毫摩尔）、叔丁醇钾（1.4毫克，0.013毫摩尔）、叔丁基甲醚（0.8毫升）以及辛基-三甲基硅烷（1）（1.0毫摩尔）。用旋塞将玻璃管密封后从手套箱中取出。将混合物在110°C下搅拌加热36小时。待溶液冷却至室温后，减压除去反应混合物中的挥发物。残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到化合物3d(159mg, 0.51mmol,51%)和4d(88mg,0.20mmol,20%)。尽管化合物3d和4d通常可分离，但它们会一起进入下一步反应。
S3：在一个50mL烧瓶中加入化合物3d和4d。向该烧瓶中依次加入四氢呋喃（2mL）、氢氧化钠（5N水溶液，0.80 mL）和过氧化氢（30%水溶液，0.40mL）。所得混合物在空气中于室温下搅拌4小时。用冰水浴将溶液冷却至0°C后，缓慢加入饱和硫代硫酸钠水溶液（约5mL）。有机物质用二氯甲烷萃取（10mL×3 次），合并的有机相用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压除去挥发物后，通过克氏蒸馏（50°C/1mmHg）除去频哪醇。得到的（羟甲基）硅烷5d不经进一步纯化直接用于布鲁克重排反应。
S4：将得到的（羟甲基）硅烷5d合并到一个20mL的施伦克管中。向该施伦克管中加入甲醇钾（7.0mg，0.10mmol）和二甲基亚砜（4.0mL）。所得混合物在氮气氛围下于室温搅拌，经处理可得到目标产物6d为甲氧基(二甲基)辛基硅烷[1]。
参考文献
[1]Torigoe, Takeru; Ohmura, Toshimichi; Suginome, Michinori. Utilization of a Trimethylsilyl Group as a Synthetic Equivalent of a Hydroxyl Group via Chemoselective C(sp3)–H Borylation at the Methyl Group on Silicon. J. Org. Chem. 2017, 82, 6, 2943–2956. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b02917