2,3,4,6-四氟硝基苯是一种无色晶体，具有强烈的臭味。它在室温下稳定，不溶于水，但可溶于有机溶剂如乙醇和二甲基亚砜。2,3,4,6-四氟硝基苯主要用作有机合成中的重要中间体。它也可用作离子选择性电极和高性能材料的原料。
放大工艺
通过将HNO3(990g)的H2SO4(973mL)溶液预冷却,并将其在0℃至10℃的温度历经1.5小时加入到冷的1,2,3,5-四氟苯(973.1g)的H2SO4(2920mL)溶液中制备2,3,4,6-四氟硝基苯。加入后,将黄色溶液在0℃至10℃的温度下搅拌1小时,直到分析显示反应已经完成。将黄色溶液在25℃以下分次加入水(9730g)，然后加入DCM(9730mL)来萃取水层。然后将DCM层用水(10L)洗涤两次。然后将DCM浓缩,得到黄色油状物。将油状物在压力(2.5mbar)、70℃至-75℃下蒸馏，得到黄色油状产物2,3,4,6-四氟硝基苯(98%纯度;72.4%产率)[1]。
应用
1、专利CN201380069244.9实施例1中间体的制备，250mL烧瓶中装入叔丁醇钾(5.75g,51.26mmol)和四氢呋喃(50mL)。将所得悬浮液冷却至5-10℃,然后加入乙酰乙酸乙酯(6.67g,51.26mmol)。控制添加速率以使反应器的内部温度不超过15℃。所得混合物变为均质并且颜色为浅黄色。在添加完成后,将反应混合物冷却至0°C然后加入在四氢呋喃(20mL)中的2,3,4,6-四氟硝基苯(5.00g,25.63mol)。在添加完成后,将所得褐色反应混合物在约0℃(冰浴)搅拌30分钟。缓慢加入1N HCl并且该褐色溶液最终变为亮黄色溶液。水相的pH为pH6。混合物用乙酸乙酯(3x)萃取并且合并的有机萃取物用盐水(50mL)洗涤并在真空浓缩，得到橙色油状物[2]。
2、专利CN201980059447.7实例30步骤1：1‑(苄氧基)‑2 ,3 ,5‑三氟‑4‑硝基苯的制备，将2,3,4,6-四氟硝基苯(3.00g，15.4mmol)、苯甲醇(1.27mL，12.3mmol)和四丁基硫酸氢铵(0.522g，1.54mmol)的在DCM(75mL)中的混合物添加到在水(75mL)中的氢氧化钠溶液(0.615g，15.4mmol)。将混合物在室温搅拌18h。用水使反应淬灭。将所得溶液用DCM萃取，并将溶剂在真空下浓缩。残余物通过硅胶快速色谱纯化，用DCM/石油醚(1/20)洗脱，以得到淡黄色固体状的标题化合物(1.68g，38.6％收率)。1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.43(m , 6H)，5.24(s,2H)[3]。
参考文献
[1]诺华股份有限公司. 杂环磺酰胺衍生物:CN201280037903.6[P]. 2014-04-23.
[2]南特知识产权控股有限责任公司. 取代的吲哚-5-酚衍生物及其治疗应用:CN201380069244.9[P]. 2015-09-30.
[3]基因泰克公司. 苯氧基-吡啶基-嘧啶化合物及使用方法:CN201980059447.7[P]. 2021-04-30.