7-硝基四氢喹啉，常温常压下为红色固体粉末，具有显著的碱性和较高的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。7-硝基四氢喹啉主要用作有机合成基础化学试剂，可用于四氢喹啉类生物活性分子的合成，有研究报道它可用于二氢吲哚类抗肿瘤药物的制备。
化学性质
7-硝基四氢喹啉结构中的氮原子具有显著的亲核性，它可在碱性条件下和常见的亲电性物质例如酰氯，烷基卤代烃等发生亲核取代得到相应的N-烷基化或者酰基化的衍生物。7-硝基四氢喹啉结构中硝基单元可在钯碳加氢的作用下发生还原反应得到相应的苯胺衍生物。
缩合反应
图1 7-硝基四氢喹啉的缩合反应
向一个干燥的50毫升圆底烧瓶中依次加入7-硝基四氢喹啉（3.75 mmol）、3-丁烯酸（7.5 mmol，646 mg）、二环己基碳二亚胺（DCC，7.5 mmol，1.548 g）和二甲氨基吡啶（DMAP，3.75 mmol，458.5 mg）。然后往上述反应混合物中加入二氯甲烷（7 ml，0.53 M）作为反应溶剂。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约24小时，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过柱层析法进行纯化（正己烷/乙酸乙酯 = 9:1，体积比）即可得到目标产物分子。[1]
烷基化反应
图2 7-硝基四氢喹啉的烷基化反应
将7-硝基四氢喹啉（1.0当量）、碱（2当量）和溴化苄（1.2当量）在乙腈/二甲亚砜混合溶剂中搅拌反应12小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）以石油醚/乙酸乙酯体系进行监测，将反应管恢复至室温后，减压旋蒸除去溶剂。用乙酸乙酯和水的混合溶液对反应混合物进行萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，真空条件下浓缩有机相，最后通过硅胶快速柱层析进行纯化（以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂）获得目标产物。[2]
参考文献
[1] Shaji, Ajal P.; et al, Photomediated Radical Cascade Addition-Cyclization of N-Butenoyl Tetrahydroquinolines: Accessing Functionalized Julolidines, Journal of Organic Chemistry 2025, 90, 5550-5563
[2] Cyclometalated Ruthenium Catalyst Enables Selective Oxidation of N-Substituted Tetrahydroquinolines to Lactams, Konwar, Monuranjan; et al, Organic Letters 2024, 26, 1184-1189.