D-樟脑-10-磺酸钠的制备与应用

2025/9/25 11:04:58 作者:流风

D-樟脑-10-磺酸钠,英文名为Sodium (+)-10-camphorsulfonate,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有一定的碱性和较好的化学稳定性,它可溶于水和乙醇但是难溶于醚类有机溶剂。D-樟脑-10-磺酸钠是一种樟脑衍生物,可由D-樟脑经磺化成樟脑磺酸后以碳酸氢钠乙醇溶液中和而制备得到,该物质主要用作医药生产领域中的手性拆分试剂。

制备方法

D-樟脑-10-磺酸钠的制备方法

图1 D-樟脑-10-磺酸钠的制备方法

向反应釜中加入乙酸酐(5.0 g,48.9 mmol,4.6 mL)和樟脑(1.52 g,1 mmol),将所得的反应混合物升温至55℃并搅拌至完全溶解。然后缓慢地往上述反应混合物中滴加氯磺酸(1.16 g,1 mmol,0.66 mL),将所得的反应混合物在82℃下搅拌反应大约4小时。反应结束后将反应混合物降温至室温后,向反应液中缓慢加入1.62g液碱(浓度32%),调节反应液至中性。然后将其在减压下浓缩至干,向反应釜中加入20 mL丙酮和7 g活性炭。加热所得的反应混合物至回流温度,搅拌一小时并脱除活性炭。过滤反应混合物后缓慢降温结晶,于-3~5℃搅拌结晶2小时,然后离心分离并干燥即可得到目标产物分子D-樟脑-10-磺酸钠。[1]

制备金属络合物

D-樟脑-10-磺酸钠结构中的樟脑磺酸根阴离子具有一定的配位性质,可与多种金属离子发生络合配位反应。络合锌离子:将高氯酸锌六水合物(Zn(ClO4)2·6H2O,74 mg,0.2 mmol)的水溶液(4 mL)加入到1,2-双(4'-吡啶甲基氨基)乙烷(48 mg)的N,N-二甲基甲酰胺的溶液(3 mL/3 mL/3 mL)中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约15分钟后加入D-樟脑-10-磺酸钠(66 mg)的水溶液(4 mL)。反应混合物在室温下继续搅拌一小时,然后过滤混合反应液,收集滤液并旋蒸浓缩即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Bai, Qixia; et al, Anion-Regulated Hierarchical Self-Assembly and Chiral Induction of Metallo-Tetrahedra, Angewandte Chemie, International Edition 2023, 62, e202309027.

[2] Wen, Yuehong; et al, Intercalation of varied sulfonates into layered MOC: Confinement-caused tunable luminescence and novel properties, Chemistry - A European Journal 2016, 22, 5327-5334.

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