背景及概述
O-对硝基苯甲酰基羟胺是一个在有机合成中非常有用的专一性试剂，尤其以其对α-二羰基化合物（如1,2-二酮）的选择性保护而闻名。
性质
O-对硝基苯甲酰基羟胺是一种黄色晶体，可溶于有机溶剂如乙醇、氯仿和二氯甲烷，不溶于水。它具有强烈的氨味。该分子可以看作是无机弱酸羟胺（NH₂OH） 被强有机酸对硝基苯甲酸酰化后的产物。其结构包含两个关键部分对硝基苯甲酰基及O-取代羟胺。硝基（-NO₂）是强吸电子基，使得苯甲酰基的羰基碳高度缺电子，具有很高的亲电性（即容易被亲核试剂进攻）。硝基的存在使该化合物在TLC板上具有强烈的紫外吸收，便于反应监测。
用途
O-对硝基苯甲酰基羟胺常用作有机合成的试剂，特别适用于酰胺的合成。它还可用于分析化学中的颜色反应和显色试剂。O-对硝基苯甲酰基羟胺最重要的用途是作为α-二酮（1,2-二羰基）的单保护试剂[1]。反应对象乙二醛、苯乙二醛、α-酮酸等含有两个相邻羰基的化合物。反应类型亲核加成-消除。与α-二酮反应后，生成O-取代的异恶唑啉（Isoxazoline） 衍生物。这个产物实际上起到了将其中一个羰基“掩蔽”或“保护”起来的效果。应用示例如下：
在合成中，当一个分子中同时存在一个醛基和一个酮基（即α-二酮）时，你可能只想让其中一个羰基参与反应（例如，只还原酮羰基而不影响醛基）。使用O-对硝基苯甲酰基羟胺先选择性地与醛基反应，将其“保护”成异恶唑啉，然后就可以对酮羰基进行各种操作（如还原、格氏反应等）。完成后，再通过酸水解可以很容易地脱除保护基，重新释放出原始的醛基。
制法
O-对硝基苯甲酰基羟胺的制备一般通过对硝基苯甲酸和羟胺的反应获得。将对硝基苯甲酸与无水氯化亚砜反应得到酰氯，然后与羟胺反应生成目标产物。
图1 O-对硝基苯甲酰基羟胺的合成反应式
安全信息
O-对硝基苯甲酰基羟胺具有刺激性和腐蚀性。在操作过程中，应佩戴防护手套、防护眼镜和防护面罩。避免接触皮肤和眼睛，并确保在通风良好的地方操作。如意外直接接触或误食，应及时就医。
参考文献
[1]TaiGen Biotechnology Co., Ltd. Patent: US2008/292626 A1, 2008 ; Location in patent: Page/Page column 63 ;