简介
二氟溴乙酸钠为白色结晶性粉末，具有良好的热稳定性，熔点约为270℃，易溶于水和极性有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）和二甲基甲酰胺（DMF），微溶于乙醇和丙酮。其化学性质活泼，可作为氟化试剂，用于有机合成中的氟化反应，能够高效地将氟原子引入有机分子中。
二氟溴乙酸钠的性状
合成
方法一：在500L反应器中加入甲醇（116kg）和氢氧化钠（9.3kg，1.0当量）。将溶液冷却至0±5℃。缓慢加入溴代氟乙酸乙酯（49kg，1.0当量），使反应温度保持在10℃以下。使反应升温至25±5°C。搅拌3小时。在真空下浓缩混合物得到标题化合物二氟溴乙酸钠[1]。
方法二：将氢氧化钠（8g,200mmol）和MeOH（180ml）加入500mL装有搅拌棒的烘干圆底烧瓶中。将BrCF2CO2Et（41.0g）加入到0°C的溶液中。添加后，将混合物加热至室温。将混合物搅拌24小时。在真空下蒸发溶剂。在减压下干燥残留物得到标题化合物二氟溴乙酸钠[2]。
方法三：在反应器中加入甲醇（100mL,0.5M）和氢氧化钠（8g,200mmol，1.0当量），冷却至0±5℃。缓慢加入溴代氟乙酸乙酯（40.6g,200mmol，1.0当量），保持反应温度低于10℃。使反应升温至25±5°C，搅拌3小时得到标题化合物二氟溴乙酸钠[3]。
氟化试剂
二氟溴乙酸钠（BrCF₂CO₂Na）作为关键的氟化试剂，用于将氟原子引入目标分子结构中。具体来说，它通过与反应体系中的其他组分发生反应，实现氟原子的转移，从而构建或修饰目标分子中的氟代官能团。例如：Luan等将BrCF2CO2Na（78mg,0.40mmol）双lyme溶液（10mL）滴入二氟溴乙酸钠（181.32mg,1.0mmol）双lyme（5mL）溶液中，在150°C下持续10分钟。在150°C下搅拌反应混合物5分钟。冷却至室温并用冰水（30毫升）淬灭反应。用己烷（4×50mL）提取有机物，用盐水（200mL）洗涤组合有机层，用Na2SO4干燥。减压除去溶剂，用硅胶柱层析纯化残渣（己烷-乙酸乙酯，100:1）。
参考文献
[1] Meng, Depei; et al. A radical chlorodifluoromethylation protocol for late-stage. difluoromethylation and its application to an oncology candidate. Cell Reports Physical Science (2021), 2(4), 100394
[2] Zhou, Min; et al. O-Trifluoromethylation of Phenols: Access to Aryl Trifluoromethyl Ethers by O-Carboxydifluoromethylation and Decarboxylative Fluorination. Organic Letters (2016), 18(15), 3754-3757.
[3] Luan, Shinan; et al. Electrochemical Difluoromethylation of Electron-rich Olefins. Organic Letters (2023), 25(10), 1678-1682.