5-溴-2-甲基苯腈，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有一定的碱性和苯甲腈类物质的通用理化性质，它难溶于水和乙醚但是可溶于氯仿。5-溴-2-甲基苯腈是一种卤代苯甲腈类衍生物，可由其苯胺前体物质通过重氮化-溴化反应制备得到，该物质主要用作有机化学中间体，可用于多取代苯甲酸类活性分子的合成。
理化性质
5-溴-2-甲基苯腈结构中溴原子可在金属钯催化的作用下和多种金属有机试剂例如有机硼试剂或者格式试剂等发生交叉偶联反应，它也可在金属钯催化的作用下进行溴原子的硼化反应得到相应的苯硼酸类衍生物。5-溴-2-甲基苯腈结构中的氰基单元具有显著的亲电性，可被多种强亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应。
溴化反应
图1 5-溴-2-甲基苯腈的溴化反应
向250 mL单颈烧瓶中加入5-溴-2-甲基苯腈（1.0当量）、N-溴代丁二酰亚胺（1.1当量）、过氧化苯甲酰（0.05当量）和四氯化碳（100 mL），将混合物在90°C下加热反应12小时，冷却至室温后过滤，浓缩滤液，最后通过硅胶柱层析（石油醚/乙酸乙酯 = 30:1）进行分离纯化，得到目标产物。[1]
加成反应
图2 5-溴-2-甲基苯腈的加成反应
将5-溴-2-甲基苯腈（4 mmol）溶于四氢呋喃（12 mL）加入干燥的圆底烧瓶中，将溶液冷却至-78°C后，用注射器缓慢滴加正丁基锂（4.5 mL，2.5 M己烷溶液，6 mmol），于-78°C下搅拌反应1.5小时。随后滴加环丁酮（6 mmol），使反应混合物自然升温至室温并继续搅拌3小时。反应结束后用氯化铵溶液淬灭，用乙酸乙酯（3×15 mL）萃取滤液，再用盐水洗涤反应混合物，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩滤液，最后通过快速柱层析纯化得到粗产物。[2]
参考文献
[1] Lu, Lixue; et al, Discovery of Biaryl Amide Derivatives as Potent, Selective, and Orally Bioavailable RORγt Agonists for Cancer Immunotherapy, Journal of Medicinal Chemistry 2023, 66, 16091-16108.
[2] Meyer, Tim; et al, Manganese-catalyzed ring-opening carbonylation of cyclobutanol derivatives, Tetrahedron Letters 2019, 60, 864-867.