7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮的应用及制备

2025/10/9 9:39:07 作者:飞斯

背景及概述

7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮是一个结构复杂的有机分子,其特征是拥有螺环骨架、共轭烯酮系统和两个提供空间保护的大位阻叔丁基,无色或淡黄色晶体,密度约为1.034 g/mL,在一些有机溶剂中可溶,如二甲基亚砜、氯仿和二氯甲烷。是一种用于合成高性能塑料抗氧化剂或光稳定剂的关键中间体或类似物。

用途

7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮是一种重要的有机合成中间体,可用于合成多种有机化合物。共轭的烯酮结构可以有效地吸收有害的紫外线辐射,并将其以无害的热能形式消散,防止材料因紫外线照射而变脆、变色,庞大的叔丁基可以捕获并中和在加工或使用过程中产生的自由基,防止聚合物链发生降解(即“抗老化”),从而保持材料的强度和外观。7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮常作为研究材料和试剂。

制法

7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮可以通过以下合成路线制备[1]:1. 将2,6-二叔丁基-4-甲基酚与活性硅酸盐形成醚结构。2. 然后,在碳酸酯的存在下,将前一步反应的产物与乙酸酸酐进行酯化反应。

在氧化剂的存在下,将前一步反应的生成物进行氧化,即可得到7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮。其合成反应式如下图所示:

图1 7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮合成反应式.png

图1 7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮合成反应式

安全信息

7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮的具体安全相关信息较少可得。在进行操作或储存时,应遵循一般的安全操作规范,包括佩戴适当的防护装备,确保通风良好,并避免与皮肤和眼睛接触。应遵循化学品的正确处理和处置方法。

参考文献

[1]Jones, Kevin M.; Hillringhaus, Tim; Klussmann, Martin. [J]Tetrahedron Letters, 2013 , vol. 54, # 25 p. 3294 - 3297

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