环氧氟丙烷是一种含氟环氧化合物，常温下为无色透明液体，主要用于工业生产，涉及化工原料、医药中间体等领域。
主要用途
环氧氟丙烷可作为原料用于合成4-(氟甲基)-1,3-二氧戊环-2-酮，下面介绍三种方法：
1. 将0.01 mmol的铵盐和2 mmol的环氧氟丙烷混合后置于10 mL不锈钢高压釜中。 通入二氧化碳（10个大气压），置于恒温浴中加热至105°C，保持4小时后冷却至室温。 将高压釜冷却至5°C并释放其中的二氧化碳。向反应混合物中加入四氯化碳溶剂（1毫升），经薄层硅胶过滤除去催化剂残留物，可制得4-(氟甲基)-1,3-二氧戊环-2-酮。[1]
2. 将适量催化剂（0.18或0.06 mmol）置于10 mL高压釜中，随后加入环氧氟丙烷（6 mmol）。向高压釜充入二氧化碳，置于恒温器中加热，监测反应完成情况。将高压釜置于冰水浴中冷却（15分钟），释放压力可得产物4-(氟甲基)-1,3-二氧戊环-2-酮。[2]
3. 将卤化钾（0.06 mmol）、环氧氟丙烷（2 mmol）及适量反应物加入10 mL不锈钢高压釜，在恒温箱中向高压釜通入约20℃的CO₂并加热至115℃。反应完成后（24小时），将高压釜冷却至约20℃，排出CO₂，向残留物中加入氯仿（1毫升）并通过薄层硅胶过滤。蒸发溶剂可得4-(氟甲基)-1,3-二氧戊环-2-酮。[3]
此外，还可用于合成4-((3-氟-2-羟基丙基)氨基)苯腈，具体方法如下：将苯胺衍生物（1.5 mmol，1.0当量）、Sc(OTf)₃（0.075 mmol）和环氧氟丙烷（1.7 mmol，1.1当量）的混合物置于乙酸乙酯（EtOAc，5 mL）中，于室温下搅拌2-24小时。减压蒸发反应混合物。用CH₂Cl₂/乙酸乙酯（10:1）进行闪式柱色谱纯化，得到4-((3-氟-2-羟基丙基)氨基)苯腈。[4]
参考文献
[1] Lyubimov, S. E.; et al. The use of triethanolamine ammonium salts as catalysts for the addition of carbon dioxide to epoxides. Russian Chemical Bulletin (2022), 71(2), 404-407
[2] Lyubimov, Sergey E.; et al. Synthesis of carborane-containing carbonates via CO2 addition to epoxides. Polyhedron (2021), 208, 115418
[31] Lyubimov, S. E.; et al. Sodium and potassium halides as catalysts for the addition of carbon dioxide to epoxides: the effect of co-solvents. Russian Chemical Bulletin (2021), 70(4), 732-734
[4] Fujinaga, Masayuki ; et al. Scandium Triflate-Catalyzed N-[18F]Fluoroalkylation of Aryl- Or Heteroaryl-Amines with [18F]Epifluorohydrin under Mild Conditions. Organic Letters (2022), 24(22), 4024-4028