2,6-二甲酰-4-甲基苯酚的合成及用途

2025/10/10 11:52:21 作者:梨尔

1. 结构和性质

2,6-二甲酰-4-甲基苯酚是是一种有机化合物,分子式为C9H8O3,分子量为164.16 g/mol,其外观为淡黄色粉末或晶体,熔点约128~130°C,沸点约251.6°C,微溶于水,溶于氯仿、乙醇,可随水蒸气挥发。储存条件需保持干燥阴凉(2~8°C),避免光照。

2. 微波合成方法

(1)合成方法

在圆底烧瓶中加入3 g(0.028 mol)对甲苯酚,8 g(0.057 mol)六次甲基四胺,再加入30 mL三氟乙酸,摇匀使固体溶解。将圆底烧瓶置于微波化学反应器中,设置功率为400 W,反应20 min,溶液变为棕绿色,然后加入80 mL盐酸(4 mol/L),微波功率400 W,反应10 min,静置冷却,有浅黄色针状晶体析出,减压过滤,干燥,环己烷重结晶,得到淡黄色针状晶体,干燥,称重[1]

图1  2,6-二甲酰-4-甲基苯酚的合成路线.png

图1  2,6-二甲酰-4-甲基苯酚的合成路线

在微波条件下,反应时间大大减少,避免了长时间反应带来的副产物,并且能够促进反应更好地进行。整个反应过程简单,微波反应结束后直接静置冷却,即可以得到针状结晶粗产品,不需要经过萃取,浓缩等操作,为工业化生产提供了有效的借鉴[1]

(2)反应机理

此反应为亲电芳香取代,其中亲电试剂为六次甲基四胺衍生出的亚胺离子。在三氟乙酸作用下,六次甲基四胺质子化、断裂产生亚胺离子,亚胺离子对芳环发生亲电芳香取代,经互变异构生成一个苄胺衍生物。接下来六次甲基四胺部分发生第二次质子化、断裂产生亚胺离子,然后进行分子内氧化还原作用,苄胺部分被氧化为亚苄基亚胺离子,它经过水解,即得到醛[1]

图2  微波合成2,6-二甲酰-4-甲基苯酚可能的反应机理.png

图2  微波合成2,6-二甲酰-4-甲基苯酚可能的反应机理

3. 用途

2,6-二甲酰-4-甲基苯酚作为精细化工中间体,常用来合成大环双核配合物及其金属配合物,它们在医药、催化、荧光探针等领域有着广泛的研究和应用[2, 3]

参考文献

[1] 王松, 朱瑞涛, 董金龙, 等. 微波合成2,6-二甲酰基-4-甲基苯酚的研究[J]. 化学研究与应用, 2018, 30(07): 1148-1151.

[2] Mahapatra T S, Chaudhury S, Dasgupta S, et al. Dinuclear nickel complexes of divergent Ni…Ni separation showing ancillary ligand addition and bio-macromolecular interaction[J]. New Journal of Chemistry, 2016, 40(3): 2268-2279.

[3] Kremer A B, Osten K M, Yu I, et al. Dinucleating ligand platforms supporting indium and zinc catalysts for cyclic ester polymerization[J]. Inorganic Chemistry, 2016, 55(11): 5365-5374.

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