2-碘-9,9-二甲基芴，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的荧光性质与优异的化学稳定性。2-碘-9,9-二甲基芴是一种卤代芴类衍生物，可由碘芴在强碱性物质作用下通过甲基化反应制备得到，该物质主要用作有机发光材料的合成原料，有研究报道它可用于电致发光器件的制备。
亲核加成反应
2-碘-9,9-二甲基芴结构中的碘具有很高的化学反应活性，可在金属镁作用下转变为相应的格式试剂，后者可对常见的亲电试剂醛酮类物质或者环氧类化合物等发生亲核加成反应。
图1 2-碘-9,9-二甲基芴的亲核取代反应
在经烘箱干燥的25 mL施兰克管（内置搅拌子）中加入2-碘-9,9-二甲基芴（0.2 mmol，64.0 mg，1.0当量）、三水合溴化镍（0.02 mmol，5.5 mg，10.0 mol%）、2,2'-联吡啶（0.024 mmol，3.7 mg，12.0 mol%）和锰粉（0.6 mmol，33.0 mg，3.0当量），进行三次抽真空-氮气置换循环后，在氮气保护下向混合物中加入1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷（0.6 mmol，67.2 mg，3.0当量）和DMA（1.5 mL），于30°C搅拌反应12小时，反应完成后用水（5 mL）淬灭，用乙酸乙酯（3×2 mL）萃取，然后合并有机相用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤，所得的滤液在减压浓缩后通过快速色谱（石油醚:乙酸乙酯=15:1）纯化即可得到3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1,1,1-三氟丙-2-醇。[1]
偶联反应
图2 2-碘-9,9-二甲基芴的偶联反应
将乙炔基三甲基硅烷（3.6 mmol）加入含有2-碘-9,9-二甲基芴（3 mmol）、二氯双(三苯基膦)钯（0.075 mmol，52.7 mg）和碘化亚铜（0.15 mmol，28.6 mg）的三乙胺（3 mL）溶液中，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜，通过TLC和GC-MS监测反应进程，反应完成后将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，合并有机相用饱和食盐水洗涤并干燥，最后减压浓缩即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Tian, Yiqiang; et al, Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Iodides and Trifluoromethyl Oxirane, Organic Letters 2025, 27, 7691-7696.
[2] Wu, Bao-De; et al, Preparation of deutero arenes via FePtPd-catalyzed deuteration (aryl)iodines/bromines, Tetrahedron Letters 2024, 144, 155152.