背景及概述
2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶，CAS号39903-01-0，英文名称2-Amino-3-hydroxy-5-bromopyridine，亦常称2-氨基-5-溴吡啶-3-醇，是多官能团取代吡啶杂环中间体，精确分子量189.01，为医药、有机合成领域关键基础原料。
特性
2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶为米白至浅卡其色结晶固体，微溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺等极性有机溶剂，油水分配系数LogP约1.71，常温密封避光储存可保持稳定。2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶分子骨架为吡啶环，2位连氨基、3位连羟基、5位连溴原子，邻位氨基与羟基形成分子内氢键，同时溴原子作为优良离去基团，三重活性位点赋予其极强的衍生改造能力，是典型多反应位点杂环砌块。
制备
以6-溴恶唑并[4,5-b]吡啶-2-酮为起始原料，碱性水解开环得到目标产物2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶，工艺收率稳定、杂质易分离，工业化与实验室制备均可采用；另有2-氨基-3-羟基吡啶选择性溴化工艺，适合小批量科研制备[1]。
图1 2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶的合成反应式
应用
2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶可在缩合剂作用下与醛类环合，构建吡啶并噁唑啉杂环配体，广泛用于金属催化配体合成；5位C-Br键可发生Suzuki-Miyaura、Heck、Buchwald偶联，接入芳环、烷基、杂环片段；氨基可酰化、烷基化构建酰胺、胺类侧链，羟基可甲基化、酯化修饰，适配多条药物合成路线。
2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶用于抗寄生虫咪唑吡啶类药物合成，通过偶联、环合构建靶向驱虫活性母核；作为激酶抑制剂、抗炎小分子的关键片段，2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶与靶点蛋白形成氢键，溴原子调节分子脂溶性与膜通透性；2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶用于吡啶类有机光电配体、配位催化剂制备，在有机合成催化、材料化学有少量拓展应用，市面商用试剂纯度多为98%（HPLC），分克级科研试剂与公斤级工业原料两类规格。
参考文献
[1]PFIZER INC.Patent: WO2006/21886 A1, 2006 ;Location in patent: Page/Page column 64; 65 ;