2-硝基苯胺是一种苯胺衍生物,常温常压下为橙黄色片状固体,具有显著的碱性和优异的化学稳定性,它难溶于水和乙醚,但是可溶于醇类有机溶剂和氯仿。2-硝基苯胺是苯胺的苯环上邻位(2-位)被硝基取代形成的化合物,它主要用作有机合成基础化学试剂和农药合成基础化学原料,有研究报道它可用于农药分子多菌灵的制备。

图1 2-硝基苯胺的性状图
结构性质
2-硝基苯胺的硝基是一个拉电子基团,使邻硝基苯胺的邻位和对位的反应活性降低,而间位则变得更易发生取代反应。同时,2-硝基苯胺的氨基提高了邻位和对位的活性,二者共同作用的净结果是硝基的邻位更易发生反应。

图2 2-硝基苯胺的化学结构式
与牛血清白蛋白的相互作用
有研究人员采用荧光光谱法研究了不同酸度下,2-硝基苯胺与牛血清白蛋白(BSA)间的相互作用。实验结果表明,2-硝基苯胺对与牛血清白蛋白的猝灭机制属于静态猝灭过程。经研究得到了不同酸度和不同温度下2-硝基苯胺与BSA反应的结合常数,结合位点数。根据热力学常数确定了二者间的作用力类型为氢键和疏水作用力,同步荧光结果表明2-二硝基苯胺的存在改变了牛血清白蛋白的分子构象。[1]
制备方法
2-硝基苯胺可通过苯胺乙酰化制备。首先,用乙酸酐将苯胺乙酰化,然后再将乙酰苯胺硝化。最后将邻硝基乙酰苯胺水解得到邻硝基苯胺。
化学应用
2-硝基苯胺主要用作有机合成中间体和精细化工生产原料,它是农药分子多菌灵的基础合成原料,多菌灵是一种广泛使用的广谱苯并咪唑类杀菌剂,也是苯菌灵的代谢产物。它常用于为谷物或水果杀菌,也用在球场或康乐设施驱除蚯蚓。2-硝基苯胺是合成苯二胺的原料,而苯二胺被用于合成杂环类药物苯并咪唑。
参考文献
[1] 黄芳. 荧光光谱法研究2-硝基苯胺与牛血清白蛋白的相互作用[J]. 光谱实验室, 2012, 29 :5.