背景及概述
1,1-环己基二乙酸,也被称为环己基乙酸,是一个在环己烷的同一个碳原子上连接了两个乙酸基团的特殊二元羧酸。它在有机合成和材料科学中是一个有用的中间体,其独特的“V”形结构(两个羧基从同一个点伸出)赋予了它有趣的反应和配位性质。以下是关于它的性质,用途,制法和安全信息的介绍。
性质及应用
1,1-环己基二乙酸是一种无色至淡黄色的液体,具有特殊的芳香气味。它在常温下有一定的挥发性。1,1-环己基二乙酸具有很广泛的应用。它被用作树脂的合成中间体,可用于制备聚酯树脂、聚氨酯、聚酰亚胺等高分子材料。它还可用作可溶解染料、溶剂和涂料添加剂。此外,两个羧基可以作为配位点,与金属离子配位形成配合物。1,1-环己基二乙酸是合成抗癫痫病药物加巴喷丁的中间体,也是一种新型功能材料单体,其附加值高,市场前景好。

图1 1,1-环己基二乙酸的性状图
制法
1,1-环己基二乙酸的制备可经由环己烯在乙酰丙酮存在下与过氧乙酸反应得到。此反应通常在温和的条件下进行,并需要催化剂的存在。一种常见的合成路线是环己酮与氰乙酸(或类似试剂)通过Knoevenagel缩合反应,然后水解得到最终产物。参考文献[1]介绍了以环己酮、氰乙酸甲酯、氨气为起始原料,经酰胺化、水解、精制得到1,1-环己基二乙酸。该工艺总收率为82%,纯度较传统工艺有明显提高。

图2 1,1-环己基二乙酸的合成反应式
安全信息
1,1-环己基二乙酸在一般情况下是相对安全的,但仍需谨慎处理。它为刺激性物质,可能对眼睛和皮肤产生刺激。在使用或操作过程中,应佩戴适当的个人防护装备,如安全眼镜和手套。要避免其接触火源和高温环境。在储存时,应将其放置在避光、阴凉、通风的地方,远离氧化剂和其他危险品。
参考文献
[1]孙东洲,金柄旭,李德义等.1,1-环己基二乙酸合成新工艺[J]《上海染料》2020年6期