简介
乙醇醛缩二乙醇是一种有机化合物，通常为无色至浅黄色液体，密度约1.05 g/cm³，沸点68°C（21 mmHg），闪点66°C。它能溶于水和多种有机溶剂，如醇、醚等。该化合物主要用于有机合成和医药中间体，可用于实验室研发和化工生产。
乙醇醛缩二乙醇的性状
合成
方法一：在10毫升厚壁玻璃小瓶反应器中进行实验。将0.0025 mol乙醇醛（0.150 g，二聚体形式，Sigma-Aldrich）与1.25×10-4 mol Sn催化剂（例如，在SnCl4·5H2O （Acros）的情况下为43.8 mg）在2ml溶剂（甲醇，乙醇，IPA，甲醇/水）中混合。使用萘（50毫克）作为内（或外）标准。添加磁性搅拌棒，用带有隔膜的卷曲帽关闭玻璃小瓶，并将其放入多瓶加热块中，温度为363 K。允许混合物在连续磁力搅拌下反应一定的时间，从5分钟到26小时不等。在催化混合物中加入一定量的Dowex Monosphere 550A阴离子交换树脂，以OH-形式的季胺为基础，以淬灭固有的hcl衍生的Brønsted酸性（BA）。在甲醇中配制溶液，加入外部盐酸。在过量的NaOH下交换，洗涤和滴定（阴离子交换容量为1.5 mmol/g），以确定这种树脂的淬火能力，最后得到标题化合物乙醇醛缩二乙醇[1]。
方法二：将催化剂（15毫克）、底物和水（3毫升）加入含有磁性搅拌棒的10毫升厚壁玻璃反应器（Alltech）中。将反应器浸入160°C的油浴中搅拌16小时。用冰浴快速冷却来停止反应。提取样品。使用两个单独的HPLC系统监测转化和产品形成，以获得乙醇醛缩二乙醇[2]。
有机中间体
乙醇醛缩二乙醇可用于有机合成，作为中间体参与反应。例如：将丁基氯（1等量，0.50 ml）滴入乙醇醛缩二乙醇（5 mmol, 0.51 ml），DMAP（催化）和干Et3N（1.1等量，0.71 ml）的无水DCM溶液中，在0°C氩气下。让反应升温到室温，搅拌一夜。用饱和NaHCO3（aq）和盐水洗涤所得溶液，然后用MgSO4干燥。在减压下除去溶剂，得到产物[3]。
参考文献
[1] Toward Functional Polyester Building Blocks from Renewable Glycolaldehyde with Sn Cascade Catalysis. By: Dusselier, Michiel; et al. ACS Catalysis (2013), 3(8), 1786-1800.
[2] Sn-Beta catalyzed conversion of hemicellulosic sugars. By: Holm, Martin S.; et al. Green Chemistry (2012), 14(3), 702-706.
[3] Geminal dihalogen isosteric replacement in hydrated AI-2 affords potent quorum sensing modulators. By: Guo, Min; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(13), 2617-2620.