2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸钠盐的合成及作为磺酸源

2025/10/22 9:35:29 作者:曼尼希

简介

2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸钠盐(商品名AMPS-Na,CAS 5165-97-9)常温下为浅黄色透明液体,与水任意比例互溶,不溶于非极性有机溶剂,形成稳定、低黏度的中性溶液。分子内同时带有可聚合丙烯酰胺基和强亲水磺酸基,使其兼具“可共聚单体+阴离子表面活性剂”双重功能。

 2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸钠盐的性状

2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸钠盐的性状

合成

方法一:将反乳液装入Parr 4560高压反应器(配有搅拌器),用氮气泡30分钟。加入2,2 -偶氮双(2-甲基丙腈)(异辛烷溶液,相对于单体质量为0.01 ~ 0.5 wt %)。在50-65°C范围内改变共聚温度,在50和500 rpm之间搅拌速率。将共聚物从反相乳液中沉淀成十倍过量的丙酮。重复洗涤四次,交替使用丙酮和乙醇去除水、表面活性剂、残留单体和引发剂。将沉淀和洗涤后的聚合物在60°C真空中干燥至恒定质量,最终得到标题化合物2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸钠盐[1]。

方法二:反应器中加入156克水、49克麦芽糊精(Carg MDTM 01918麦芽糊精)(DE 18)和0.0039克六水硫酸铵亚铁(FAS),加热至98℃。在反应器中加入含有81.6克丙烯酸和129.2倍50%的2-丙烯酰胺-2-甲基丙烷磺酸钠(AMPS)溶液的混合溶液,持续45分钟。在78克去离子水中加入13克35%过氧化氢溶液的引发剂溶液,在60分钟的时间内同时加入反应器。反应产物在98℃下保温1小时。然后通过加入27.2克50%的NaOH溶液来中和聚合物得到清澈的黄色溶液2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸钠盐[2]。

磺酸源

2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸钠盐用作“磺酸源”,一步将常规氯盐离子液体转化为含磺酸基的功能化离子液体。例如:取0.5 mol氯基反应物IL(包括多种咪唑、吡啶及铵盐衍生物)于圆底烧瓶中,加25 ml丙酮及等量2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸钠盐,室温惰性气氛下磁力搅拌4天。随后真空滤除不溶物,蒸干滤液,残余物用DCM溶解并以冷水(10 ml×3)萃取[3]。

参考文献

[1] Investigation of Inverse Emulsion Copolymerization Kinetics of Acrylamide and Sodium 2-Acrylamido-2-methylpropanesulfonate By: Nechaev, A. I.; et al View All Polymer Science, Series B: Polymer Chemistry (2022), 64(3), 287-293.

[2] Methods and compositions for producing the hybrid dendrite copolymer with one first ethylenically unsaturated monomer and second ethylenically unsaturated monomer and a naturally occurring oligomer or polymer Assignee: Akzo Nobel Chemicals International B.V. Inventors: Rodrigues, Klin Aloysius; et al View All World Intellectual Property Organization.

[3] Cytoxicity, Hammett acidity and CO2 solubility of AMPS-based organic salts: A comparative analysis of experimental and computational tools. By: Sardar, Sabahat; et al. Journal of Molecular Structure (2020), 1202, 127255.

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