简介
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸是一种重要的氨基酸衍生物，通常呈白色至米白色粉末，熔点为143-146°C，密度为1.200 g/cm³，可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等有机溶剂。其主要用于生物化学研究领域。
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的性状
合成方法
方法一：将H-Cys(S-CPh3)-OH（4.725 g, 13 mmol）溶液在二氧六环（40 mL），水（20 mL）和1M NaOH（13 mL）的混合物中搅拌。将混合物放入冰水中冷却。在混合物中加入焦碳酸二叔丁酯（3.05 g, 14 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌6小时。将溶液在真空中浓缩至约20- 25ml。在冰水浴中冷却反应混合物。用一层乙酸乙酯（约20毫升）覆盖水浴。用KHSO4稀释溶液将反应混合物酸化至pH值2-3（刚果红）。用乙酸乙酯萃取水相，重复此操作。将乙酸乙酯提取液放入池中，用水清洗。将得到的混合物在无水Na2SO4上干燥。将产生的残留物在真空中蒸发以获得产品N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸[1]。
方法二：在氩气环境下，在干燥的DMF （20ml）中，将三氯化三氯（13.5 g）按比例加入l-半胱氨酸盐酸盐（5 g）搅拌溶液中，在室温下超过20分钟。将得到的悬浮液在室温下搅拌36小时。在室温下滴入10%醋酸钠溶液（150ml）使反应冷却，同时形成白色沉淀。过滤产品。将本品悬浮于丙酮（100ml）中。在50°C的温度下搅拌30分钟。将反应混合物在0℃下依次冷却。过滤反应混合物。用二乙醚洗涤反应混合物。在真空中干燥混合物。产品在热的二乙醚/丙酮混合物中重结晶得到标题化合物N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸[2]。
作为保护氨基酸的试剂
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸是一种重要的氨基酸衍生物，主要用于生物化学研究和有机合成领域。它在固相合成中常用作保护氨基酸的试剂，能够保护胱氨酸的硫醇基团。例如：将1 g反应物、232 mgN-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸和207 mg四甲基六氟磷酸铵部分溶解于2.5 mL DCM中。在0.7 mL DMF中加入130 mg DIPEA，室温反应15分钟后，用Et₂O沉淀产物，过滤并洗涤，最后在PrOH中溶解并再次用Et₂O沉淀，过滤、洗涤并干燥得到产物[3]。
参考文献
[1] Formation of Hybrid Hydrogels Consisting of Tripeptide and Different Silver Nanoparticle-Capped Ligands: Modulation of the Mechanical Strength of Gel Phase Materials. By: Nanda, Jayanta; et al. Journal of Physical Chemistry B (2012), 116(40), 12235-12244.
[2] A series of ceramide analogs modified at the 1-position with potent activity against the intracellular growth of Chlamydia trachomatis. By: Saied, Essa M.; et al. Future Medicinal Chemistry (2015), 7(15), 1971-1980.
[3] PEGylation of the peptide Bac7(1-35) reduces renal clearance while retaining antibacterial activity and bacterial cell penetration capacity. By: Benincasa, Monica; et al. European Journal of Medicinal Chemistry (2015), 95, 210-219.