简介
巴豆醇（顺反混合物）为无色具特殊气味的中等挥发性液体，分子式 C₄H₈O，沸点121–122 ℃，密度0.845 g cm⁻³，闪点37 ℃，属易燃液体。商品通常为顺式与反式异构体混合，两者均含烯丙醇型羟基，可参与酯化、醚化及重排反应。
巴豆醇(顺反混合物)的性状
合成
方法一：将(E)-巴豆醛和NaBH4（2; 0.5 mmol）的2个不锈钢球装入清洁，干燥，温控，10ml的球磨机容器中。二酮1ζ (2.00 mmol)与4-氯苯甲醛（1.00 mmol）反应。在此温度下开始铣削。用薄层色谱法监测反应过程。继续研磨。从研磨烧杯中收集固体四烷氧硼酸钠，放在无湿手套箱中，并将其放在手套箱中进行熔点取样、KBr颗粒制备、NMR溶液制备等操作，因为它们在大气湿度下会迅速变得粘稠。所有固体在25°C以上熔化15分钟。用水水解固体磨粉产品。过滤不溶性固体酒精。干燥固体。在小型分离管装置中，用乙醚从水中提取（3至5次），分离出可溶性和液态酒精。用MgSO4·2H2O干燥酒精。过滤酒精。用乙醚清洗酒精进行热活化。在封闭系统中通过等温蒸馏回收溶剂。通过短程蒸馏或升华将残留物从微量溶剂中分离出来。通过VPC分析确定产品的纯度，并通过与文献中的光谱数据和熔点进行比较来确定产品的身份巴豆醇(顺反混合物)[1]。
方法二：将乙酸乙酯（5.1 mL, 48 mmol）溶解在CH2Cl2 （43 mL）中。将反应混合物冷却至0℃。将DIBALH （1 M in CH2Cl2, 100 mL, 100 mmol， 2.1等量）加入到反应混合物中。将反应混合物在0℃下搅拌1小时。在0℃下加入甲醇（5ml）使反应猝灭。使反应混合物达到环境温度。在反应混合物中加入饱和NaCl水溶液（50ml）和Et2O（50ml）。用塞塞过滤反应混合物。把这些层分开。在Na2SO4上干燥反应混合物。在减压下浓缩反应混合物。用闪蒸柱层析（SiO2， Et2O/戊烷1:1）提纯产物得到标题化合物巴豆醇(顺反混合物)[2]。
参考文献
[1] Sodium Tetraalkoxyborates: Intermediates for the Quantitative Reduction of Aldehydes and Ketones to Alcohols through Ball Milling with NaBH4. By: Naimi-Jamal, M. Reza; et al. European Journal of Organic Chemistry (2009), (21), 3567-3572.
[2] Molecular Recognition and Cocrystallization of Methylated and Halogenated Fragments of Danicalipin A by Enantiopure Alleno-Acetylenic Cage Receptors. By: Gropp, Cornelius; et al. Journal of the American Chemical Society (2020), 142(10), 4749-4755.