背景及概述
N-(2-羟乙基)-吡咯烷又称N-羟乙基吡咯烷,是一个结构简单但用途广泛的含氮杂环化合物。其分子中兼具碱性叔胺中心和反应性羟基,使其成为制药和精细化工领域中非常有价值的合成砌块。
特性及应用
N-(2-羟乙基)-吡咯烷是一种无色至浅黄色的液体,在常温下具有特殊的氨类气味。它是一种具有亲水性的化合物,可以溶解在水和许多有机溶剂中。它是稳定的,不易分解。吡咯烷环上的氮原子带有孤对电子,使其具有较强的碱性,能与酸反应生成盐。末端的羟基可以发生典型的醇类反应,如酯化、醚化、氧化等。同时拥有碱性的叔胺和亲核性的羟基,使其在某些合成中作为有用的双功能基团构件。

图1 N-(2-羟乙基)-吡咯烷性状图
N-(2-羟乙基)-吡咯烷在化工行业中有广泛的应用。它可以作为多功能酰胺吸收剂,用于去除含二氧化碳和硫化氢的气体。N-(2-羟乙基)-吡咯烷还可以用作交联剂、分散剂和稳定剂等。N-(2-羟乙基)-吡咯烷是一种重要的有机合成中间体和化学试剂,作为构建药物分子的关键片段。例如,用于合成某些局部麻醉药、抗组胺药、心血管药物以及其他具有生物活性的含氮杂环化合物。
制法
N-(2-羟乙基)-吡咯烷的制备主要通过将3-氨基吡咯烷与环氧乙烷反应而得到。具体的合成方法可以参考相关的有机合成文献。或依据参考文献[1]以四氢吡咯及2-卤代乙醇为起始物料制备,其合成反应式如下图所示:

图2 N-(2-羟乙基)-吡咯烷的合成反应式
安全信息
N-(2-羟乙基)-吡咯烷是一种低毒化合物,但仍需注意一些安全事项。避免其接触皮肤和眼睛,并确保在操作时使用合适的防护设备,如实验手套和护目镜。应在通风良好的地方使用,避免吸入其蒸汽。在储存和操作时,请参考相关的安全数据表以确保安全使用。
参考文献
[1]JE IL PHARMACEUTICAL CO., LTD.Patent: WO2007/102679 A1, 2007 ;Location in patent: Page/Page column 106 ;