背景及概述
2-环亚戊基环戊酮英文名为[1,1'-Bi(cyclopentylidene)]-2-one，为无色液体，在常温下稳定，是一个具有交叉共轭体系的烯酮化合物，常作为环戊酮在碱性或特定反应条件下的二聚副产物出现，它本身也是有机合成中有用的中间体。
图1 2-环亚戊基环戊酮性状图
特性及应用
2-环亚戊基环戊酮分子中存在一个α,β-不饱和酮的结构，即碳碳双键和碳氧双键被一个单键隔开。这使得分子中存在一个π-π共轭体系，电子发生离域，具有一定的稳定性。作为α,β-不饱和酮，2-环亚戊基环戊酮是一个很好的迈克尔受体，可以被各种亲核试剂（如醇、胺、烯醇化物）进攻。
2-环亚戊基环戊酮是合成更复杂多环化合物（如三环或多环萜类化合物）的重要中间体。2-环亚戊基环戊酮可用于有机合成反应中，常用作有机合成的中间体。它也可用于制备其他有机化合物。
制法
一种制备2-环亚戊基环戊酮的方法是通过环戊酮和蒽醛在碱性条件下反应制得。具体的合成路线及步骤可在有机化学合成实验室中操作。参考文献[1]报道，以环戊酮为起始物料制备得到2-环亚戊基环戊酮，其合成反应式如下图所示：
图2 2-环亚戊基环戊酮合成反应式
实验操作：
在 1°C 条件下，将 40.0 克（250.3 毫摩尔）溴逐滴加入含有 105.3 克（1251.5 毫摩尔）环戊酮的 120.0 克 1-氯丁烷溶液中，滴加过程持续 2 小时，并于该温度下继续搅拌反应 10 小时。反应结束后，向体系中加入 105.3 克水，在相同温度下搅拌 15 分钟，最终获得 226.8 克溶液，其中含有7.3 克（48.4 毫摩尔）2-环亚戊基环戊酮。
2-环亚戊基环戊酮形成机理通常是：在碱性条件下（或者在某些反应条件下），两分子的环戊酮会发生羟醛缩合反应。一分子环戊酮的烯醇负离子进攻另一分子环戊酮的羰基碳，经过脱水后，最终生成这个具有共轭双键的稳定副产物2-环亚戊基环戊酮。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: SUMITOMO CHEMICAL - EP1418166, 2004, A1.Process for producing 2-bromocyclopentanone.Location in patent: Page column 4.