吗啉乙磺酸钠盐的应用及制备工艺

2025/10/28 9:11:31 作者:chemS

吗啉乙磺酸钠盐(MES sodium salt,CAS: 71119-23-8)为白色固体,熔点>250 oC(分解),分子式为C6H14NNaO4S,分子量219.23,其外观如图1所示。

吗啉乙磺酸钠盐外观.png

图1. 吗啉乙磺酸钠盐外观

吗啉基乙磺酸钠与酸性离子交换树脂进行离子交换,生成吗啉基乙磺酸(外观如图2所示)。吗啉基乙磺酸简称MES,是一种生物缓冲剂,广泛用于生物制药、生化合成领域,由于它对人体的毒性极小,因此可进入人体,在细菌培养、生物发酵、生化合成方面均可以使用。[1]

吗啉基乙磺酸外观.png

图2. 吗啉基乙磺酸外观

制备方法

含磺酸基的化合物中涉及钠盐产品的专利数量比较少,其中已有的专利中,制备工艺还存在多种问题:产品的原材料不易获得、制造成本高、三废多等。因此阻碍磺酸基的化合物的大规模应用,尤其是阻碍其成为生物缓冲试剂领域的材料。基于上述的不足与缺陷,袁永坤等人[2]公开一种含磺酸基的化合物的制备工艺,使其在生物缓冲试剂等领域具有重要的产业化应用价值,公开的制备和纯化工艺的原材料易获得、产品制造成本低、制备方法简单,可以实现大批量大规模的生产及应用。具体工艺步骤如下。

在搅拌的条件下,向1 L的干燥反应器中加入100 g化合物1、140g化合物2,反应溶剂N,N-二甲基甲酰胺;其中,化合物1为吗啉,化合物2为乙烯基磺酸甲酯;化合物1、化合物2的摩尔比为1:1,反应温度为25°C,反应压力为0.1 MPa(表压),反应时间为54 h。反应完成后降至常温,反应液减压旋转蒸发除去溶剂,浓缩,制备得到化合物3粗品。

在搅拌的条件下,向I L的干燥反应器中加入上述I00 g化合物3,反应溶剂二氧六环,28.8 g含M试剂;其中,含M试剂为氢氧化钠;化合物3与含M试剂的摩尔比为1: 1.5,反应温度为80°C,反应压力0.2 MPa(表压),反应时间为15 h。反应完成后降至常温,反应液减压旋转蒸发除去溶剂,浓缩,制备得到吗啉基乙磺酸钠的粗品,在干燥条件下,使用干燥密闭设备下,将制备步骤S2所得的2-吗啉乙磺酸钠粗品溶于纯化溶剂碳酸二乙酯中,进行重结晶,在低温条件下结晶,过滤,干燥,得到吗啉基乙磺酸钠精品。

参考文献

[1] 胡莉萍,吴瑞,胡冠丰. 一种生物缓冲剂-吗啉基乙磺酸的合成方法. CN 109836399 B.

[2] 袁永坤,顾临. 一种含磺酸基的化合物的制备工艺. WO 2023/142797 A1.

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