4-氟三氟甲苯是一种重要的有机氟化合物，它是无色液体，在常温下不溶于水，对光、热和空气相对稳定，但可与强氧化剂发生反应。4-氟三氟甲苯可用作活化剂，催化许多有机化学反应。它可用于电化学研究，并用于分离、提取和纯化化合物。4-氟三氟甲苯还可用于制备涂料、橡胶、塑料以及其他有机合成中的中间体。
制备方法
称取0.056g 4-氟苯胺,入装有磁力搅拌子的25mL反应管中,加入HCl(0.13g)和DCE的混合液,反应5min后将0.062g t-BuONO加入反应管中,并将其置于冰盐浴中搅拌反应20min。再称取0.3g托尼试剂a，0.314g四氟硼酸四乙腈铜，0.034g碳酸氢钠，将它们依次加入反应管中，于50℃下搅拌反应10-20小时,反应结束后,反应液依次过滤、洗涤和干燥,再经柱层析色谱分离提纯得到4-氟三氟甲苯为无色液体0.049g(产率为60%)[1]。
有机应用
1、专利CN202080081644.1实施例46中间体C13‑49‑B的制备：向4-氟三氟甲苯(C13‑49‑A,1.00g，6.09mmol，775.19μL，1.00eq)在甲苯(5.00mL)中的溶液添加2‑甲基丙腈(1.68g，24.36mmol，4.00eq)和KHMDS(1M，9.14mL，1.50eq)。将该混合物在60℃下搅拌12hr，得到黑色溶液。LC‑MS和TLC(洗脱液：PE/EtOAc＝5/1)显示反应完成。将该反应混合物用饱和NH4Cl(50mL)淬灭并用EtOAc(30mL×3)提取。有机层经Na2SO4干燥并浓缩，得到粗产物。将产物通过硅胶柱色谱(洗脱液：PE/EtOAc＝100％ PE至10/1)进行纯化，得到C13‑49‑B(1.10g，5.16mmol，84.72％产率)，为无色油状物[2]。
2、专利CN201180058810.7实施例8步骤e)4-(2-氟苯基)-1-甲基-5-(1-(4-(三氟里基)苯基)-1H-咪唑-4-基)-1H-1,2,3-三唑的合成：将4-(2-氟苯基)-5-(1H-咪唑-4-基)-1-甲基-1H-1,2,3-三唑(70mg,0.29mmol)、4-氟三氟甲苯(73uL,0.58mmol)和碳酸钾(80mg,0.58mmol)在DMF(2.0mL)中的混合物在Ar下在密封的烧瓶中搅拌并在120℃加热16h。在冷却至室温之后,将混合物倒至水中并用乙酸乙酯萃取,并将合并的萃取物用水、盐水洗涤,在硫酸钠上干燥、过滤和蒸发。通过色谱(二氧化硅,二氯甲烷中的0至5%甲醇)提纯,给出标题化合物(87mg,78%),为灰白色固体。MS:m/e=388.2[M+H]+[3]。
参考文献
[1] 江南大学. 一种三氟甲基芳香族化合物的合成方法:CN201611185974.7[P]. 2017-05-10.
[2] K-GEN股份有限公司. 作用于蛋白激酶C(PKC)的二萜类化合物:CN202080081644.1[P]. 2022-07-22.
[3] 霍夫曼-拉罗奇有限公司. 新三唑化合物III:CN201180058810.7[P]. 2013-08-14.