背景及概述
1-亚硝基-2-萘酚，也称为1-nitroso-2-naphthol。为黄色结晶固体，具有特殊的芳香气味。它在酸性和碱性条件下都能稳定存在。它具有一定的溶解性，可溶于醇和酮，稍微溶于水。它在空气中暴露时会逐渐暗化。1-亚硝基-2-萘酚主要用于分析化学中的显色试剂，特别是用于铁、氯和硫等物质的定性和定量分析。
图1 1-亚硝基-2-萘酚性状图
制法
1-亚硝基-2-萘酚可以通过萘酚和亚硝酸反应制得。首先将亚硝酸加入到冷却的浓硫酸中，然后将此混合液与萘酚混合，搅拌并加热。反应结束后，冷却并结晶得到产物。在2-萘酚经亚硝化反应合成1-亚硝基-2-萘酚的工业化生产过程中，硝化反应结束，体系中总是存在3％～5％的2-萘酚(反应不完，通过延长反应时间和提高反应温度均不能有效达到预期目的，甚至会产生不期望的副产物)、及多个不明杂质，导致1-亚硝基2-萘酚的纯度只能达到93％～95％。由于1-亚硝基-2-萘酚的纯度会直接影响下游产品的品质，甚至会导致最终产品6-硝基-1,2-重氮氧基-4-萘磺酸的品质不能满足市场需求，因此，提高1-亚硝基-2-萘酚的品质显得尤为重要。参考文献[1]报道一种1-亚硝基-2-萘酚的制备及纯化方法。
图2 1-亚硝基-2-萘酚的合成反应式
实验操作：
将173克HPLC归一含量93.3%的1-亚硝基-2-萘酚、519克甲醇混合，室温条件下加入88.6克焦亚硫酸钠，搅拌至1-亚硝基-2-萘酚反应完全，得到265克HPLC归一含量99.0%的加成产物。将经上述过程得到的265克HPLC归一含量99.0%的加成产物与1325克甲醇、133克30%的氢氧化钠水溶液混合，得到156.1克HPLC归一含量99.2%的1-亚硝基-2-萘酚精品收率99.24%(以1-亚硝基-2-萘酚粗品中有效成分计)。
安全信息
1-亚硝基-2-萘酚具有一定的毒性和刺激性，接触皮肤或吸入其粉尘可能引起刺激和过敏反应。应在通风良好的地方操作，并穿戴适当的个人防护装备，如防护手套和呼吸防护器。在使用时应避免与强氧化剂接触，以免发生危险反应。
参考文献
[1]一种1-亚硝基-2-萘酚的纯化方法.[专利]发明专利CN108299206B.九江善水科技股份有限公司.