背景及概述
1-亚硝基-2-萘酚，是重要的萘系亚硝基功能性精细中间体，也是经典的金属络合显色试剂，广泛应用于分析检测、染料合成与精细化工领域。该物质常温下为橙黄色或黄褐色结晶粉末，微溶于冷水，可溶于热水、乙醇、乙醚、苯及乙酸乙酯等有机溶剂，分子结构同时含有邻位羟基与亚硝基官能团，存在分子内氢键作用，结构共轭体系完整，具备极强的配位络合能力，可与多种重金属离子形成稳定的有色螯合物。
制备
以2-萘酚为起始原料，去离子水与乙醇混合体系为溶剂，原料质量浓度控制在8%～12%。将体系降温至0～5℃冰水浴恒温，加入稀盐酸调节体系pH为2～3，匀速缓慢滴加亚硝酸钠饱和水溶液，原料摩尔配比控制为2-萘酚∶亚硝酸钠=1∶1.08，全程控温不超过5℃，持续搅拌反应2.5～3h，通过亚硝化反应在萘环1位定点引入亚硝基合成1-亚硝基-2-萘酚[1]。反应结束后继续低温静置析晶2h，析出粗品固体。过滤收集滤饼，用低温去离子水反复洗涤去除残留盐分与酸液，采用乙醇水溶液重结晶精制，最后在40～45℃真空低温烘干，成品纯度≥98%，综合收率可达85%以上。
图1 1-亚硝基-2-萘酚的合成反应式
1-亚硝基-2-萘酚对光照、温度敏感，需密封避光、阴凉干燥储存，远离强氧化剂与高温热源，防止氧化分解、色泽变质失效。
应用
1-亚硝基-2-萘酚可作为特效显色试剂，特异性检测钴、镍、铜、铁等重金属离子，生成稳定有色络合物，广泛用于水质检测、矿石分析、化工原料微量金属杂质检测，检测灵敏度高、干扰性小。1-亚硝基-2-萘酚可作为萘系媒介染料、络合染料的关键中间体，通过金属络合改性提升染料耐洗、耐晒、耐候性能，用于纺织品染色与皮革着色。可作为有机配位配体、氧化还原中间体，用于功能性配合物、有机光敏材料的制备。
参考文献
[1]Valizadeh, Hassan; Gholipour, Hamid.[J]Comptes Rendus Chimie, 2011 , vol. 14, # 10 p. 963 - 966