六溴环十二烷是一类溴化脂环烃化合物，作为添加型含溴阻燃剂被广泛应用于聚苯乙烯泡沫、室内装潢纺织品和电子产品等领域。六溴环十二烷是在全球范围内广泛使用的添加型溴化阻燃剂，也是一种常见的持久性有机污染物，它容易在环境中累积并通过食物链传递进入生物体甚至人体内，对环境和人体健康都具有很大危害。
图1 六溴环十二烷的性状图
基本介绍
图2 六溴环十二烷制备的阻燃剂
六溴环十二烷是一种高溴含量的脂环族添加型阻燃剂，它是作为其他溴代阻燃剂的替代品出现，得到了广泛的应用，世界产能约2万吨/年。六溴环十二烷常温常压下为白色或浅灰色粉末，有16种立体异构体（±α、β和γ-HBCD等），其中包括4个轴对称的异构体，现已从中分离出8种异构体，3对对映结构的异构体。商品中六溴环十二烷以γ-异构体为主，通常含量在71~78%以上，α和β型相对较少分别为10~18%，6~14%，溴含量74.7%。
制备方法
有研究人员报道了一种六溴环十二烷的制备方法，属于卤代环烷烃化学合成技术领域，按以下步骤进行：1,5,9-环十二三烯和液溴分别同时加入混合溶剂中反应，反应混合物分离得六溴环十二烷粗产品，用热水洗涤粗产品，真空干燥得到六溴环十二烷产品。[1]
稳定性
六溴环十二烷有两种异构体，低溶点型熔点为167-168℃，高熔点型为195-196℃。六溴环十二烷对热和紫外光和稳定性好。六溴环十二烷的热稳定性较差，紫外光稳定性好。在150℃开始分解出HBr，达到190℃下脱溴化氢反应变得剧烈。六溴环十二烷的熔点通常在175~195℃之间，低溶点型熔点为167-168℃，高熔点型为195-196℃。HBCD在水中溶解度极低，20℃的溶解度为65.6μg/L。能溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸戊酯等有机溶剂。
工业应用
六溴环十二烷是多溴联苯醚（PBDEs）、四溴双酚A（TBBPA）之外的世界第三大溴代阻燃剂，是一种高溴脂环族添加型阻燃剂，具有用量低、阻燃效果好、对材料物理性能影响小等特点。六溴环十二烷主要用于聚丙烯塑料和纤维、聚苯乙烯泡沫塑料的阻燃，也可用于涤纶织物阻燃后整理和维纶涂塑双面革的阻燃，还适用于对针织物、丁苯胶、粘合剂和涂料，以及不饱和聚酯树脂进行阻燃处理。此外，六溴环十二烷也用于聚丙烯塑料和纤维, 聚苯乙烯泡沫塑料的阻燃, 也可用于涤纶织物阻燃后整理和维纶涂塑双面革的阻燃。用作添加型组燃剂，适用于聚苯乙烯、不饱和聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯、合成橡胶等。[2]
危害性
六溴环十二烷属于持久性有机污染物（POPs），会持久存在于环境中，六溴环十二烷不易降解，电子废弃物和建筑垃圾的处理如果不当，废弃物中的HBCD会转移到土壤、水体和空气中，造成环境污染。六溴环十二烷可以透过生物食物链而累积（生物蓄积性）。对水生生物具有非常强的毒性，对哺乳类动物（包括人类）的甲状腺系统与肝脏系统会产生影响，还可能引发神经、免疫等多种疾病。由于其对环境和人体健康的潜在危害，六溴环十二烷目前已被列为全球范围内优先考虑管制的有害物质之一。为了减少其污染，需要加强电子废弃物和建筑垃圾的回收和处理，同时禁止使用含有六溴环十二烷的产品，并且要加强对HBCD的监测和评估，以确保环境和人体的健康安全。[2]
参考文献
[1] 邵林高.六溴环十二烷的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN 03104881[P].
[2] 岳强.环境中六溴环十二烷的研究现状与展望[J].广东农业科学, 2010, 37: 4.