介绍
2,6,10-三甲基-9-烯-十一醛的别名为阿道克醛(Adoxal)、Farenal、三甲基十一碳烯醛,外观为无色至极浅稻草色微粘稠液体,久置粘度增加,暴露于空气易聚合。无手性中心,不存在立体异构体。

图一 2,6,10-三甲基-9-烯-十一醛
安全评估
使用量与暴露水平
全球年2,6,10-三甲基-9-烯-十一醛使用量为10–100 公吨(IFRA 2015 数据)。香水产品中 95 百分位浓度为0.021%吸入暴露0.0076 mg / 天全身总暴露0.0013 mg/kg/ 天(假设经皮、口服、吸入 100% 吸收)
人体健康安全性评估
2,6,10-三甲基-9-烯-十一醛无遗传毒性(Genotoxicity)风险。细菌回复突变试验(Ames 试验)中,在有无 S9 代谢活化系统下,均未诱导沙门氏菌 TA98、TA100 等菌株突变(RIFM, 2003)。参考类似物香茅醛(CAS 106-23-0)的体外微核试验,无染色体损伤作用(RIFM, 2016a)。重复剂量毒性(Repeated Dose Toxicity)暴露水平远低于安全阈值,风险可控。参考类似物柠檬醛(CAS 5392-40-5)的慢性毒性研究,NOAEL(无观察到有害效应水平)为 60 mg/kg/ 天。计算暴露边际值(MOE):60 mg/kg/ 天 ÷ 0.0013 mg/kg/ 天 = 46153(远高于安全阈值 100)。实际全身暴露(1.3 μg/kg/ 天)低于 Cramer I 类物质的 TTC(毒理学关注阈值)30 μg/kg/ 天。
2,6,10-三甲基-9-烯-十一醛无生殖发育毒性(Reproductive Toxicity)风险。参考柠檬醛的发育毒性研究,发育毒性 NOAEL 为 60 mg/kg/ 天,生育力 NOAEL 为 1000 mg/kg/ 天。发育毒性MOE为46153,生育力MOE为769230,均远高于安全标准。
2,6,10-三甲基-9-烯-十一醛属于皮肤致敏剂,但有明确安全暴露限值。参考类似物2,6,10-三甲基-5,9-十一碳二烯醛(CAS 54082-68-7)的人体试验,NESIL(无预期致敏诱导水平)为 10000 μg/cm²。人体重复刺激斑贴试验(CNIH)中,108 名受试者在 10039 μg/cm² 浓度下无致敏反应。无光毒性 / 光致敏性(Phototoxicity/Photoallergenicity)相关风险。紫外光谱显示 290–500 nm 区间无吸收,不符合光毒性物质的光谱特征(Henry et al., 2009)。
环境安全性评估
2,6,10-三甲基-9-烯-十一醛不属于 “持久性、生物累积性、毒性”(PBT)或 “高持久性、高生物累积性”(vPvB)物质。OECD 301F 试验中,28天生物降解率达 84%(易降解)。生物累积系数(BCF)为1754 L/kg(筛选级数据,未超过生物累积阈值)。72 小时藻类生长抑制EC50为 0.079 mg/L(最敏感生态受体为藻类)。欧洲和北美地区的 PEC/PNEC(预测环境浓度 / 预测无效应浓度)均 < 1,无水生生态风险。RIFM推导的PNEC(预测无效应浓度)为 0.079 μg/L,实际环境暴露低于该值[1]。
成品中最大允许浓度
不同类别日化产品中,2,6,10-三甲基-9-烯-十一醛的最大允许浓度基于皮肤致敏性和系统毒性设定,部分关键类别如下:

图二 成品中2,6,10-三甲基-9-烯-十一醛最大允许浓度
参考文献
[1]M A A ,D B ,D B , et al.RIFM fragrance ingredient safety assessment, 2,6,10-trimethyl-9-undecenal, CAS Registry Number 141-13-9.[J].Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association,2022,164(S1):113100-113100.DOI:10.1016/J.FCT.2022.113100.