乙炔钠的有机应用

2025/11/6 10:04:11 作者:南星

乙炔钠是含炔负离子(HC≡C⁻)的强碱亲核试剂,核心用途是有机合成中构建碳-碳键。通常为白色至淡黄色固体,易吸潮。它具有极强的碱性(pKa≈25),遇水、醇等质子性溶剂会剧烈反应生成乙炔气体。乙炔钠干燥状态下较稳定,受潮或受热可能分解,需密封隔绝空气和水分储存。

有机应用

1、专利CN201410768440.1实施例一,中间体3-(亚乙二氧基)-17α-乙炔基-17β-羟基-雌-5(10),9(11)二烯(化合物III)的制备,主要包括以下步骤:在氮气保护和0℃条件下,将3一缩酮(5.00Kg,15.93mol)、无水四氢呋喃(63L)加入反应釜中,搅拌20分钟,3-缩酮完全溶解,加入乙炔钠(1.61Kg,33.45mol),于2至0℃下搅拌反应6小时,然后加入饱和氯化铵溶液(30L) 并将反应混合物搅拌30分钟,分离有机层,用四氢呋喃(4LX3)提取水相后,合并有机层;将所得有机层用饱和氯化铵溶液(6L) 洗涤,洗涤后产物浓缩至2.5L后倾倒于冰水(16L)中,将得到的混合物在-2至0℃搅拌3小时后,过滤混合物中产生的沉淀,过滤沉淀产物置于45°C干燥,得到5.36Kg(收率99%,HPLC:98.5%)标题化合物[1]。

乙炔钠的有机应用一

2、专利CN202411016590.7实施例七提出了一种合成二乙炔基苯的方法,包括以下步骤:S1:在500ml三口烧瓶中加入甲基四氢呋喃250ml、邻二溴苯31.81g(0.2mol)、6,6‑二氨基‑2,2‑联吡啶0.3g和溴化镍0.2g进行搅拌混合均匀;S2:将S1中的混合液升温至50℃‑95℃,并控温50℃‑95℃;S3:向S2中的混合液中加入乙炔钠,控温70℃‑100℃反应至原料残留≤5%,其中邻二溴苯与乙炔基钠的摩尔比为1:1‑4;S4:向S3的反应液中加入5%盐酸(0.13mol),搅拌均匀后静置分层;S5:有机层加水洗涤至中性;S6:有机层采用减压精馏的方法进行蒸馏分离,气相纯度大于97%,50℃前的馏分为甲基四氢呋喃,50‑95℃馏分为固体,该固体为二乙炔基苯9.3g,收率为75.3%,纯度为98.1%,其中二乙炔基苯的纯度采用气相色谱仪进行检测[2]。

乙炔钠的有机应用二

参考文献

[1] 徐州市华盛生物科技有限公司. 一种醋酸乌利司他及其中间体的制备方法:CN201410768440.1[P]. 2015-04-22.

[2] 珠海固瑞泰复合材料有限公司,上海固瑞泰复合材料科技有限公司. 一种合成二乙炔基苯的方法:CN202411016590.7[P]. 2024-11-26.

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