4-甲氧基吲哚是一种重要的含氮杂环有机化合物，CAS号为4837-90-5，化学式C₉H₉NO，分子量147.17。该化合物在医药中间体和光电材料领域具有广泛应用，其独特的化学结构使其成为有机合成中的重要前体物。
1. 分子结构与化学特性
4-甲氧基吲哚(4-Methoxyindole)，白色至灰白色晶体粉末，是1H-吲哚的4位甲氧基取代物，分子结构由吲哚环(一个苯环与一个吡咯环共用两个碳原子形成的环状结构)和4位甲氧基(-OCH₃)组成。这种结构赋予它独特的化学性质，使其在多种有机反应中表现出良好的反应活性。[1]
2、经典合成路线
目前文献中记载的合成方法主要有以下几种：
(1)氢化还原法
以(2'-硝基-6'-甲氧基)苯乙腈为起始原料，采用钯碳催化氢化反应制备4-甲氧基吲哚：将原料与乙醇、乙酸混合于反应瓶中，加入钯碳催化剂，抽真空后室温通氢气，加压、振摇反应2小时，过滤后减压蒸去溶剂，用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH，通过氯仿萃取、干燥、蒸馏和柱色谱分离得到白色固体产品，产率可达91%。
(2)溴保护法
以间甲氧基苯胺为原料，与溴素摩尔比为1:2.2，80℃反应2小时，钯碳加氢脱溴，水合肼一锅法还原反应，这种方法虽然总收率较低(54.14%)，但起始原料价格经济且易得，适合工业生产。[1]
(3)布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应
对于含4-甲氧基的芳环与胺的偶联，Buchwald-Hartwig反应是一种高效的方法。虽然直接针对4-甲氧基吲哚的文献较少，但该反应体系对含电子供体基团的芳环(如4-甲氧基)表现出良好的催化效率，产率可达95%以上。这种方法在构建碳氮键方面具有显著优势，可作为4-甲氧基吲哚衍生物合成的参考[2]。
参考文献
[1]M. Bingul et al.Tetrahedron 70 (2014) 7363-7369.
[2]Paul, F; Patt,J; Hartwig,J. F.J.Am. Chem. Soc.1994,116,5969-5970.