背景及概述
含氮杂环化合物是一类非常重要的有机化合物，在医药、农药、材料和生物学等领域有着广泛的应用。喹啉是生物活性天然产物和药物中普遍存在的结构单元，其中2-氨基喹啉被证明具有独特的生物活性。2-氨基喹啉又称α-氨基喹啉，是一种白色结晶固体，具有特殊的化学性质和应用价值。
特性及应用
2-氨基喹啉具有良好的溶解性，可溶于许多有机溶剂，如乙醇、二甲基甲酰胺和氯仿等。它还具有较好的稳定性和低毒性。
图1 2-氨基喹啉性状图
2-氨基喹啉广泛用于有机合成反应中作为催化剂和配体。它可以与金属形成络合物，从而促进各种催化反应的进行。
制备
制备2-氨基喹啉的方法有多种途径，常用的是通过苯胺和茚-2-醛的缩合反应得到。还可以通过氧化脱氢反应或醇缩合反应等方法制得。参考文献[1]主要研究了廉价金属锌催化炔酰胺与邻氨基苯甲腈经分子间[4+2]环化合成2-氨基喹啉衍生物的过程。通过条件筛选，确定了最优反应条件：氯化锌催化作用下，DCE作溶剂，110oC时反应20h。
图2 2-氨基喹啉合成反应式
实验操作：
在装有搅拌子的10.0mL的Schlenk 管中加入ZnCl2溶液（20uL,0.02mmol,0.1 eq.,1.0 mol/Lin THF），抽真空并用氮气置换三次；其次，在N2气氛下依次加入邻氨基苯甲腈类底物（0.3mmol，1.5 eq）、炔酰胺类底物（0.2mmol,1.0eq）和DCE（0.4mL），在油浴锅中加热到110oC并搅拌20h；最后，反应完成后，直接把混合物转移到硅胶柱中，纯化得到2-氨基喹啉。
安全信息
2-氨基喹啉在正常使用条件下是相对安全的化合物。与任何化学物质一样，它应遵循安全操作程序。避免接触皮肤和眼睛，并确保在通风良好的条件下操作。如有误食或误吸入，请立即就医。
参考文献
[1]李增增.廉价金属催化炔酰胺合成2-氨基喹啉及1-烯基吲哚化合物研究.[D]鲁东大学.2024-05-01