四丁基硼氢化铵是一种有机硼化合物，化学式为[(C₄H₉)₄N][BH₄]，常用缩写为[nBu₄N][BH₄]。它是一种重要的还原剂，在有机合成和配位化学中常被使用。四丁基硼氢化铵作为离子型化合物，其结构由四丁基铵阳离子([nBu₄N]⁺)和硼氢化根阴离子([BH₄]⁻)组成。在反应中，硼氢化根阴离子提供氢负离子，发挥还原作用。
有机应用
1、将600毫克3-β-苯氧乙酰氨基-4-α-苯磺酰基-4-α-甲基-氮杂环丁烷-2-酮（参见实施例11）（1.60毫摩尔）溶解在40毫升四氢呋喃中，冷却至0℃，加入825毫克（3.20毫摩尔）四丁基硼氢化铵，搅拌约50分钟。随后用饱和碳酸氢钠溶液终止反应，加水稀释，用二氯甲烷萃取（2次）。合并有机相，用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩。通过柱层析（硅胶，10%己烷/90%乙酸乙酯至100%乙酸乙酯）得到288毫克（77%）标题化合物3-β-苯氧乙酰氨基-4-α-甲基-氮杂环丁烷-2-酮，为白色固体。分析显示粗产物的顺式:反式比例为8:92[1]。
2、在手套箱中，向一个25毫升带聚四氟乙烯内衬的高压釜中加入三乙氧基氧钒（0.317克，1.57毫摩尔）、3-吡啶基三甲醇（0.049克，0.27毫摩尔）、四丁基硼氢化铵（0.105克，0.41毫摩尔）和无水乙醇（12毫升）。密封高压釜反应器，将其从手套箱中取出，将混合物加热至125℃并保持24小时。随后，将高压釜冷却至室温，并在环境气氛下完成后处理。在减压条件下干燥所得溶液，得到深绿色固体。将该固体溶于二氯甲烷中，与硅胶混合，然后在硅胶柱上进行层析（先用纯二氯甲烷，再用二氯甲烷/甲醇=4:1的混合液）。将二氯甲烷/甲醇=4:1的洗脱组分干燥后，得到簇合物的单阴离子形式-四丁基铵盐[V₆O₇(OC₂H₄)₉{(OCH₂)₃C(NC₅H₄)}]（0.226克，0.18毫摩尔）。向粗固体中加入碘（0.023克，0.09毫摩尔）的乙腈溶液（50毫升），搅拌过夜，即可将该物质氧化为中性簇合物。在减压条件下除去乙腈，用戊烷萃取绿色固体1-Py。除去戊烷后，将产物重新溶于甲醇中，通过缓慢蒸发得到结晶固体（0.081克，0.08毫摩尔，产率31%）[2]。
参考文献
[1]ELI LILLY AND COMPANY. Process for preparing 4-substituted azetidinones:US41017389A[P]. 1991-02-12.
[2]Schurr, B. E., Nachtigall, O., VanGelder, L. E., Drappeau, J., Brennessel, W. W., & Matson, E. M. (2019). Consequences of ligand derivatization on the electronic properties of polyoxovanadate-alkoxide clusters. Journal of Coordination Chemistry, 72(8), 1267-1286. https://doi.org/10.1080/00958972.2019.1595605