简述
苯胺及其取代物大多是生物活性物质和有机材料前体的重要组成单元,在天然产物,有机合成等方面应用甚广,深受人们关注[1]。2-氟-6-甲基苯胺是一种常温下表现为无色至淡黄色液体的苯胺衍生物,又名2-氨基-3-氟甲苯,分子式为C7H8FN,分子量为125.14。其化学结构特点为苯环上2号位被氟取代,6号位连接甲基。

关于该物质的制备,其可以3-氟-2-硝基甲苯为原料,在乙醇中与硼氢化钠反应生成。需要注意的是,该反应需在氮气保护下进行。
性质
2-氟-6-甲基苯胺结构中的多样官能团提供其多种反应可能性,例如氟原子具有最大的电负性和最小的原子半径(除氢外),导致其与有机分子结合时表现出强烈的吸电子效应,能降低邻近基团的电子密度。例如,氟原子引入药物分子可增强代谢稳定性,调节亲脂性和生物利用度。氨基的存在则可使该物质进行胍化反应、偶联反应等,进一步获得具备其他性质优良的芳香产物。
应用
有机合成领域公开了一种2-氟-4-溴-6-甲基苯甲酸甲酯的制备方法,包括如下步骤:(1)以2-氟-6-甲基苯胺为起始原料,与N-溴代丁二酰亚胺反应生成中间体化合物1;(2)化合物1与亚硝酸钠生成重氮盐,在碘化钾,铜粉条件下发生桑德迈尔反应生成化合物2;(3)化合物2与镁生成格氏试剂,在二氧化碳条件下反应生成化合物3;(4)化合物3在浓硫酸催化下甲酯化即可生成2-氟-4-溴-6-甲基苯甲酸甲酯,性状如下[2]。

有关研究
为获得一种可用于复印机、打印机等的联苯乙烯化合物,并适合作为高灵敏度、高耐久性感光单元的载流子传输物质。研究人员通过由2-氟-6-甲基苯胺衍生而来的化合物与苯甲酮衍生物质反应,可获得目标产物。该化合物不会产生白点、黑斑、雾化、密度劣化等图像缺陷,且灵敏度高。因此,即使在高速度复印机或打印机中重复使用,也能在低残余电位下获得优异图像,且不会产生图像缺陷,对于影印领域的发展具有重要意义[3]。
参考文献
[1]王洁,石先莹,魏俊发.铜粉催化下苯胺类化合物的无有机溶剂合成[C]//中国化学会第28届学术年会.0.
[2]陈希,秦英.一种2-氟-4-溴-6-甲基苯甲酸甲酯的制备方法:CN202211403775.4[P].
[3]Shozo M ,光井 昭造, Naoto A ,et al.bisusuchiriru chemical compound and electrophotographic photoreceptor:JP特願平3-100425[P].JP第2873745号B2.