精胺四盐酸盐是一种具有重要生物医学应用的四盐酸盐化合物,常温常压下呈粉末或晶体状态,该物质在100mg/ml浓度下可形成澄清至淡黄色水溶液。作为多胺位点混合型NMDA受体调节剂,精胺四盐酸盐通过抑制神经元一氧化氮合成酶发挥神经保护作用,并被广泛应用于DNA流式细胞分析技术中,在生物化学基础研究领域中有重要的应用。

图1 精胺四盐酸盐的性状图
基本介绍
精胺四盐酸盐是精胺的盐酸盐形式,精胺是一种多胺,来源于亚精胺,是真核生物细胞生长所必需的,可在细胞增殖和分化中发挥作用,能抑制神经元一氧化氮合成酶。 在蛋白质组学研究中,精胺介导 DNA 结合蛋白快速结晶。精胺四盐酸盐用于从低盐缓冲液中沉淀DNA。
制备方法

图2 精胺四盐酸盐的制备方法
以糖精为原料合成精胺,用1,4-二氯丁烷将糖精烃基化,然后将所得烃基化产物1,6-二(邻酰基苯磺酰基)-1,6-二氮杂己烷(Ⅰ)在碱性条件下水解得到1,6-二(邻-羟基甲酰基苯磺酰基)-1,6-二氮杂己烷(Ⅱ),(Ⅱ)再与丙烯腈进行Michael加成反应,生成4,9-二(邻-羟基甲酰基苯磺酰基)-4,9-二氮杂十二二腈(Ⅲ),在双催化剂(Raney Ni-Pd/C)存在下使Ⅲ催化加氢生成5,10-二(邻-羟基甲酰基苯磺酰基)-1,5,10,14-四氮杂十四烷(Ⅳ),后者在盐酸中水解生成精胺四盐酸盐(Ⅴ),总收率达到26%。[1]
生物活性
作为NMDA受体的多胺位点混合型激动拮抗剂,精胺四盐酸盐在1mM浓度下表现出神经保护效应,主要通过抑制神经元一氧化氮合成酶(nNOS)活性发挥作用 [1]。在肿瘤研究领域,精胺四盐酸盐实验室应用包括:乳腺癌组织标本的DNA流式分析,涎腺存档组织的细胞周期检测和肾癌及甲状腺肿瘤的DNA含量测定。《Biochemistry》杂志1985年刊文证实,精胺四盐酸盐可用于recA蛋白的结晶实验。1996年《Journal of Clinical Pathology》研究显示,精胺四盐酸盐在乳腺癌DNA流式分析中可有效沉淀DNA链。现有6篇经同行评审的文献记录了该化合物在蛋白质组学研究和肿瘤诊断中的应用成果。《Biochemistry》1985年关于recA蛋白结晶的研究、《Journal of Clinical Pathology》1996年乳腺癌DNA流式分析等,验证了精胺四盐酸盐在蛋白质组学和肿瘤研究中的实际应用。[2]
参考文献
[1] 丁军,蒋立建,黄斌.合成精胺盐酸盐的新方法[J].现代化工, 2004, 24 :4.