2-氨基-6-碘甲苯，别名3-碘-2-甲基苯胺，是一种含碘取代的芳香胺类有机化合物，因分子中同时具备氨基（-NH₂）、碘原子（-I）和甲基（-CH₃）三种官能团，兼具胺类的亲核性与碘代芳烃的偶联反应活性，在有机合成、医药研发及材料科学领域应用广泛。
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1、向二甲基亚砜（70毫升）中加入2-氨基-6-碘甲苯（4.45克，19.1毫摩尔，1.0当量）、双（频哪醇合）二硼（5.80克，22.91毫摩尔，1.2当量）和乙酸钾（5.60克，57.3毫摩尔，3.0当量），搅拌形成混合物，随后加入二氯[1,1'- 双（二苯基膦基）二茂铁]钯二氯甲烷加合物（421毫克，0.573毫摩尔，0.03当量）。将该混合物加热至80℃，直至原料完全消耗。减压除去溶剂，残余物用乙酸乙酯（约200毫升）溶解，依次用水和饱和食盐水洗涤。经无水硫酸钠干燥并减压浓缩后，残余物通过硅胶色谱法纯化（洗脱剂从正己烷：乙酸乙酯=3:1梯度变为1:3），得到2-甲基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基）苯胺[1]。
2、N-乙酰基-3-碘-2-甲基苯胺的制备：向配备加热套、搅拌器和冷凝管的5升三颈烧瓶中，加入708克（5摩尔）3-碘-2-甲基苯胺，随后加入700毫升冰醋酸。持续通入520克（5.1摩尔）乙酸酐，使溶液温和回流1小时。待溶液冷却后，将其缓缓倒入盛有8升冰水的大容器中。产物立即结晶，过滤后经真空挤压并风干。产量：900克（理论产量：918克）[2]。
3、将亚硝酸钠水溶液（1.22g溶于2.45mL水，1.79mmol）在0℃下逐滴加入到冷却的2-氨基-6-碘甲苯（4.17g，17.9mmol）的50%氟硼酸水溶液（7.35mL）中。滴加完毕后，撤去冷却装置搅拌1小时，过滤沉淀并以乙醚（3×100mL）洗涤，得到米色固体产物3-碘-2-甲基苯基重氮四氟硼酸盐（2d），收率97%。在氮气保护下，将重氮盐2d（1g，3.03mmol）一次性加入到搅拌中的干燥粉末状乙酸钾（0.61g，6.06mmol）、18-冠-6（0.04g，0.05mmol）与氯仿（40mL）的混合体系中。反应1小时后过滤沉淀，用水（3×50mL）洗涤，经氯化钙干燥后真空浓缩，粗产物通过硅胶柱色谱（乙酸乙酯/环己烷=1:3）纯化，得到棕色固体4-碘吲唑（3d），收率49%[3]。
参考文献
[1]VINOD F. PATEL, JOSEPH L. KIM, STEPHANIE D. GEUNS-MEYER, et al. Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use:US24059005A[P]. 2007-03-08.
[2]LATHAM, KEITH, R.. HALOGENATED PHENOLS FOR DIAGNOSTICS, ANTIOXIDANT PROTECTION AND DRUG DELIVERY:US2012046725W[P]. 2013-01-17.
[3]Boulouard M, Schumann-Bard P, Butt-Gueulle S, et al. 4-Substituted indazoles as new inhibitors of neuronal nitric oxide synthase[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007, 17: 3177-3180.https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.03.024.