2-氨基乙基硫酸氢酯(2-Aminoethyl hydrogen sulfate,CAS: 926-39-6)为白色固体,熔点为277 °C(分解),分子式为C2H7NO4S,分子量141.15,其外观如图1所示。
图1. 2-氨基乙基硫酸氢酯外观
应用
2-氨基乙基硫酸氢酯作为一种重要的化工或医药中间体被广泛应用,如用于工业化合成牛磺酸中。牛磺酸,化学名为2‑氨基乙磺酸,是人体内存在的一种具有多种生理功能的含硫氨基酸,具有促进大脑发育、增强视力、抗炎、解热、降血压、降血糖、强肝利胆等作用,对婴幼儿大脑发育、神经传导、视觉能力的完善以及钙的吸收有良好的作用,是人体内最重要的 氨基酸之一,是一种重要的营养强化剂,能促进体内代谢,增强体质,解除疲劳,也是一种优良的食品添加剂。牛磺酸无色、无味,且无任何毒副作用。近年来随着对其生理作用、营养价值的深入研究,其应用变得非常广泛。牛磺酸在国外大量用作营养保健品和食品添加剂。据报道,美国和日本是最主要的消费国,年消费量分别达1万吨和5000吨。
图2. 牛磺酸生产成熟工艺路线
制备工艺
目前牛磺酸生产成熟工艺主要是以单乙醇胺为原料,通过酯化、磺化反应化学合成牛磺酸,合成路线如图2所示。从合成路线看,2-氨基乙基硫酸氢酯作为合成牛磺酸的中间产物,其收率的高低将直接影响到牛磺酸的生产成本。
茅仲平等人[1]公开了一种牛磺酸前体物2-氨基乙基硫酸氢酯的合成方法,以乙醇胺为起始原料,在硫酸、甲苯和相转移催化剂存在的情况下合成2-氨基乙基硫酸氢酯,产物纯度好、收率高。
将100mL乙醇胺加入到400mL甲苯中,再加入100mg相转移催化剂四丁基溴化铵(TBAB),控温40℃以下滴加98%的浓硫酸,硫酸的用量为乙醇胺的1.1当量,滴加1小时完成,滴加完成后搅拌30分钟。安装油水分离器,升温至110℃进行回流脱水,1小时后分离器中没有水被继续分出,之后将反应液降温至30℃以下,过滤,滤饼用乙醇淋洗,滤饼与乙醇体积比为1:1,然后干燥,得到2-氨基乙基硫酸氢酯粉末状固体。产物纯度为99%,收率为99%。
参考文献
[1] 茅仲平,马东旭,李景伟. 一种牛磺酸前体物2-氨基乙醇硫酸酯的合成方法. CN 114736141 A.