N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛的特性、应用及制备

2025/11/20 9:55:38 作者:飞斯

背景及概述

N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛是一种重要的染料中间体,主要用于合成三苯甲烷类染料和热压敏染料,还是重要的医药中间体。其用途相当广泛,研究其新的合成工艺对工业生产具有重要的指导意义。以下是对其性质、用途、制法和安全信息的介绍。

性质及应用

N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛是一种白色固体,具有芳香气味。它具有良好的溶解性,可溶于乙醇、醚类、石油醚和乙酸等有机溶剂。N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛常用作有机化合物合成的中间体。

图1 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛性状图.png

图1 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛性状图

制备

合成N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛主要有以下三种方法:一种是以二乙基苯胺、亚硝酸钠和甲醛为原料。这种方法消耗的原材料多、工艺路线长,特别是三废多,不利于绿色环保的要求;另一种是利用DUFF反应,以二乙基苯胺和乌洛托品为原料,在酸的作用下直接将醛基引入到苯环上。但此法收率低,产品的成本太高;第三种是传统的Viserier法,在三氯氧磷的作用下,利用DMF在苯环上引入醛基。此法收率高且,具有操作方便、原料来源丰富等优点,但要消耗大量的三氯氧磷和DMF,同时产生大量的三废,与现行提倡的清洁生产与环境友好相违背。

图2 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛合成反应式.png

图2 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛合成反应式

参考文献[1]以双(三氯甲基)碳酸酯(简称BTC)代替三氯氧磷与二乙基苯胺在溶剂中进行甲酰化反应合成目标化合物N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛。确立较适宜的工艺条件为:N,N-二乙基苯胺:DMF:BTC=1:1.1:0.45(摩尔比),苯回流,反应时间3小时。该工艺克服了传统工艺中用大量DMF作溶剂及三氯氧磷对设备腐蚀的缺点,溶剂苯可循环套用,降低成本并减少了环境污染,有良好工业化应用前景。

安全信息

在N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛操作过程中应佩戴适当的防护手套、护目镜和防护服。避免与皮肤接触、吸入其蒸汽和误食。在使用过程中要避免火源和高温,并储存于干燥、通风良好的地方。

参考文献

[1]卞真俊,邢颖,王雪梅,张彦中,祁巍.对二乙氨基苯甲醛合成新工艺.[J]染料与染色.2010-08-30.

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