苯基乙炔基三甲基硅烷是一种有机硅化合物，微溶于水，可溶于有机溶剂，具有硅烷和炔烃的双重性质。苯基乙炔基三甲基硅烷主要用作有机硅交联剂，可用于耐高温硅橡胶的固化改性，提高硅橡胶的性能；还可用于半导体封装材料的界面增强，以及提升特种涂料的光热稳定性等。
制备方法
在氩气气氛下，向装备有磁力搅拌器的具有容量40mL的反应器中添加0.0085g(0.015mmol)的[{Ir(u-Cl)(CO)2}2]，然后添加8mL无水并脱氧的甲苯和0.7g(5.4mmol)的NEt(i-Pr)2。搅拌整个混合物,直到起始铱(I)络合物溶解,然后将0.306g(3mmol)苯乙炔和0.96g (4.8mmol)的ISiMe3加入到所得混合物。使反应在80℃的温度下进行,直到苯乙炔完全转化。反应完成后,在减压下蒸发溶剂，以及任何残留未反应的底物，为的是从反应混合物除去催化剂，然后将残余物转移到填充硅胶的色谱柱，并且使用己烷作为洗脱液分离产物。从洗脱物开始蒸发溶剂,并且残余产物借助“阱至阱(trap-to-trap)”技术在减压下蒸馏,以获得0.47g苯基乙炔基三甲基硅烷,产率90%[1]。
有机反应
1、专利CN201710529211.8实施例17，将苯基乙炔基三甲基硅烷(1mmol)、无机碱叔丁醇钾(钠)或氢氧化钾(钠)或三甲,基硅醇钾(钠) (0.05mmol)、2mL DMA或DMSO溶剂依次加入到10mL封管中,60℃油浴加热搅拌6小时,并根据TLC跟踪反应进程,反应结束,将粗产物中加入等当量的均三甲苯或正十一烷作为内标来通过GC和GC-MS测定产物的准确收率。根据GC和GC-MS,当使用DMSO作为反应溶剂时，无机碱叔丁醇钾(钠)或氢氧化钾(钠)或三甲基硅醇钾(钠)作为催化剂,产物的收率依次为:79%,67%,79%,80%,97%,93%。当使用DMA作为反应溶剂时，无机碱叔丁醇钾(钠)或氢氧化钾(钠)或三甲基硅醇钾(钠)作为催化剂,产物的收率依次为:69%,59%，69%,71%,80%,77%[2]。
2、专利CN201310169509.4实施例2，在氮气保护下,在50mL反应管中加入1mmol的2-(三甲基硅)-3-甲氧基苯基三氟甲烷磺酸盐,1.2mmol的苯基乙炔基三甲基硅烷,0.05mmol的氯化烯丙基钯,0.1mmol的三叔丁基磷,3mmol的乙醇锂,2mmol的溴化钾以及5mL的二甲苯溶剂。采用油浴将反应温度恒定在120℃下反应24小时。冷却后过滤,浓缩滤液得到粗产物。粗产物经过硅胶柱脱色分离,用石油醚做洗脱剂，得到1,1-二甲基-2-(三甲基硅)-3-苯基-7-甲氧基苯并噻咯220mg(纯度>98%,无色油状液体),分离产率65%[3]。
参考文献
[1]亚当密茨凯维奇大学. 新的(三有机甲硅烷基)炔以及它们的衍生物和获得新的和常规的取代的(三有机甲硅烷基)炔以及它们的衍生物的新的催化方法:CN201180063476.4[P]. 2013-09-25.
[2]台州学院. 一种实用的非金属催化的硅基脱保护的新方法:CN201710529211.8[P]. 2017-12-12.
[3]中国科学院化学研究所,北京大学. 一种多取代硅杂环戊二烯衍生物的合成方法:CN201310169509.4[P]. 2013-08-14.