3,5-二苄氧基苯乙酮是一种有机化合物，外观呈类白色结晶性粉末，可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯和甲醇。主要用作有机合成原料及医药中间体，例如特布他林的杂质成分。
合成方法
1 .53 g（40.0 mmol）碳酸钾与1.52 g 3,5-二羟基苯乙酮的混合物置于35 ml丙酮中，在0 °C下逐滴加入3.76 g溴化苄。滴加完毕后，将混合物回流加热至100 °C，持续3小时。冷却至室温后，向混合物中加入20毫升二乙醚。过滤除去碳酸钾。用醚洗涤碳酸钾。减压除去溶剂，得产物3,5-二苄氧基苯乙酮。[1]
2 将苄基基氯（2.05当量）、3,5-二羟基苯乙酮（1当量）、碳酸钾（2.50当量）及18-冠醚-6（0.20当量）溶于无水丙酮。回流混合物。在氮气氛围下剧烈搅拌，直至薄层色谱（TLC）上不再观察到溴代树状分子。减压蒸干混合物。残留物用水和CH₂Cl₂分层。水层用CH₂Cl₂提取三次。合并提取液，用Na₂SO₄干燥。蒸干溶剂。纯化粗产物。用乙醇重结晶粗产物，得纯产物3,5-二苄氧基苯乙酮。[2]
3 将肟类化合物（30 mmol）加入二氯乙烷（60 ml）中快速搅拌的三乙基铵氯铬酸盐（14.28 g）溶液中。搅拌所得深色混合物2小时，加入乙醚（100 ml）终止反应。经Florisil®滤料层过滤混合物，蒸干溶剂。蒸馏所得油状产物并结晶，得产物3,5-二苄氧基苯乙酮。[3]
下游产物
1-[3,5-双(苄氧基)苯基]-2-溴乙酮的制备：将3,5-二苄氧基苯乙酮 （5 g，15.04 mmol）的四氢呋喃（60 mL）和甲醇（35 mL）溶液中，室温下加入四丁基三溴化铵（7.25 g，15.04 mmol）的四氢呋喃（20 mL）溶液。反应混合物搅拌24小时后，减压除去溶剂。残留物溶于乙酸乙酯（100 mL），水洗两次（各50 mL）。合并有机相，用硫酸镁干燥后浓缩，定量收得目标化合物为黄色油状物1-[3,5-双(苄氧基)苯基]-2-溴乙酮。[4]
参考文献
[1] Baumann, Thomas; et al The proline-catalyzed asymmetric amination of branched aldehydes European Journal of Organic Chemistry (2007), (2), 266-282
[2] Shen, Li; et al Polyaryl Ether Dendrimer with a 4-Phenylacetyl-5-pyrazolone-based Terbium(III) Complex as Core: Synthesis and Photophysical Properties Inorganic Chemistry (2006), 45(16), 6188-6197
[3] Rao, C. Gundu; et al Oxidative cleavage of oximes with triethylammonium chlorochromate Synthesis (1983), (10), 808
[4] Brown, Alan Daniel; et al Preparation of benzamides and phenylacetamides as β2 agonists for treating various diseases United States Patent Number US20050222128