2-溴-螺环[9H-芴-9,9'-[9H]氧杂蒽]在光电材料领域的应用

2025/11/24 9:33:58 作者:chemS

2-溴-螺环[9H-芴-9,9'-[9H]氧杂蒽](2'-Bromo-spiro[9H-fluorene-9,9'-[9H]xanthene],CAS: 1477458-14-2)为白色固体,熔点197 °C,分子式为C25H15BrO,分子量411.29,其外观如图1所示。2-溴-螺环[9H-芴-9,9'-[9H]氧杂蒽]是重要的合成中间体,被广泛用于光电材料的制备。

2-溴-螺环[9H-芴-9,9'-[9H]氧杂蒽]外观.png

图1. 2-溴-螺环[9H-芴-9,9'-[9H]氧杂蒽]外观

应用

有机纳米材料

有机半导体因其在光电子器件中的应用潜力而备受关注,其光电性能(如载流子迁移率、荧光行为等)高度依赖于分子聚集状态。例如,有机场效应晶体管需要精确控制分子堆积方式(如π-堆叠、人字形排列)以提升电荷传输效率;而荧光发射性能则受分子偶极排列方式调控——H-聚集常导致荧光猝灭,J-聚集或X-聚集则可有效抑制猝灭。目前虽可通过分子修饰(如侧链调控、杂原子引入)影响自组装行为,但仍缺乏系统的分子设计策略。为此,黄维等人[1]提出一类基于螺芴氧杂蒽单取代咔唑的新型化合物(通过碘化亚铜催化2-溴-螺环[9H-芴-9,9'-[9H]氧杂蒽]与咔唑的偶联反应制备),旨在实现从一维到二维有机纳米结构的可控制备,为精准调控分子聚集态提供新方案。。通过相应的光致发光表征手段,证实了这种机纳米材料的光学性质对分子结构,分子聚集方式的强烈依赖。展现了此类有机半导体材料在未来光电子器件中的应用潜力。

OLED用含酮化合物

OLED技术作为新型显示与照明核心,其器件结构通过多层有机功能材料(包括空穴/电子传输层、发光层等)协同工作实现电致发光。当前该技术虽已在移动终端普及,但仍面临发光效率、寿命及驱动电压等性能瓶颈。突破关键在于开发新型光电材料——需兼具高载流子迁移率、适宜能级与热稳定性等特性。针对此需求,陈海峰等人[2]提出一类含酮结构的新型化合物,化合物通式如图2所示,通过钯催化2-溴-螺环[9H-芴-9,9'-[9H]氧杂蒽]与硼酸或硼酸酯的Suziki偶联反应制备出部分化合物,其具备高玻璃化转变温度、平衡的HOMO/LUMO能级与优异电子迁移率,应用于OLED器件可显著提升发光效率并延长使用寿命。

含酮化合物通式.png

图2. 含酮化合物通式

参考文献

[1] 黄维,戎容,汪莎莎,解令海. 基于螺芴氧杂蒽单取代咔唑的有机纳米材料及其制备方法和应用. CN 108610334 A.

[2] 陈海峰,李崇,张兆超,张小庆. 一种含有酮的化合物及其在有机电致发光器件上的应用. CN 109748899 B.

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